第8章立体化学--5探究.ppt

* 哈工大（威海）--lifl * 第八节　不含手性碳原子的 　　光活性异构体　 * 哈工大（威海）--lifl * 1. 丙二烯型分子 中心碳原子sp杂化, 两个 ? 键平面正交, 两端碳原子上四个基团, 两两处于互为垂直的平面上。 当A≠B 或A′≠B ′时，分子就有手性。 §8-8　不含手性碳原子的光活性异构体 * 哈工大（威海）--lifl * 有对称面，为非手性分子 连二烯型（含有两个互相垂直的平面） 比较： 与镜像无法重合，是手性分子 §8-8　不含手性碳原子的光活性异构体 * 哈工大（威海）--lifl * 类似物 无 有 化合物： §8-8　不含手性碳原子的光活性异构体 * 哈工大（威海）--lifl * 2. 联苯型分子 苯环间碳碳?键旋转受阻，产生位阻构象异构。 当同一环上邻位有不对称取代时(取代基或原子体积较大)整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。 基团的阻转能力大致如下： IBrCH3ClNO2COOHNH2OCH3OHFH 大基团使单键旋转受阻 §8-8　不含手性碳原子的光活性异构体 由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻碍联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在同一平面上,产生异构体. 镜面 (4) 联苯化合物的异构体 例:6,