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- 2017-04-28 发布于广东
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优化方案.人教版选修5.第2章第2节.芳香烃.课件.ppt
第二节 芳香烃; ;学习目标:
1.了解苯的结构特点和化学性质。
2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。
3.简单了解芳香烃的来源及其应用。;课前自主学案;2.苯的化学性质;思考感悟
如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替?
【提示】 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。;二、苯的同系物
1.组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物,其分子中只有一个________,侧链都是_______,通式为_________________。;2.常见的苯的同系物;3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被___________________氧化而使其褪色。;(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:
产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。;三、芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃
分子里含有一个或多个_______的烃。
2.来源
(1)1845年至20世纪40年代______是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整获得。
3.应用
简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。;;2.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A.丙烯 B.苯
C.甲苯 D.丙炔
解析:选B。丙烯、甲苯、丙炔都可使酸性KMnO4溶液褪色,而苯在一定条件下可与H2、Cl2发生加成反应,也可与Br2在FeBr3催化作用下发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。;课堂互动讲练;(1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都相等,且相邻各键之间的键角均为120°。
(2) 是同一种物质而非同分异构体。;2.苯环发生溴代反应的条件
(1)用液溴而不是溴水。
(2)用FeBr3作催化剂。
3.苯比烷烃易取代,比烯烃难加成、难氧化。; (2011年西安高二检测)苯分子的结构中,不存在C—C键和C===C键的简单交替结构,下列事实中:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②苯分子中碳碳键的键长均相等;③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯只有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有( )
A.①②④⑤ B.①②③④
C.①③④⑤ D.②③④⑤;【思路点拨】 解答本题时要注意以下三点:
(1)C—C和C===C的键长不相等。
(2)C===C易被氧化能发生加成反应。
(3)邻二甲苯只有一种结构,说明6个碳碳键等同。;【解析】 若苯环分子中存在C—C和C===C的交替结构,则C===C能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴水发生加成反应;C—C和C===C的键长不相等,则邻二甲苯应有两种,故①、②、④、⑤均可作为苯环中不存在单、双键交替结构的依据,而③无法证明苯中不存在单、双键交替结构。综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。
【答案】 A;【误区警示】 苯分子中每个碳原子与和它相连的原子形成平面三角形,因此所有原子都在同一个平面上,形成平面正六边形结构。由于6个碳原子形成的共价键,其键能、键长、键角完全相同,因此苯环的凯库勒式( )是不科学的,但沿用已久,故现在仍然使用,但绝不能认为苯环中存在单、双键交替结构。;变式训练1 下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同;解析:选D。从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键;苯的凯库勒式
( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。;;在苯的同系
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