认识有机化学探讨.ppt

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第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 认识有机化学 常见重要官能团( 一) 化合物类别 官能团 名称 常见重要官能团(二) 化合物类别 官能团 名称 2.试写出分子式为C3H6O2 的物质可能有的结构简式 * 有机化学的发展 人工合成有机物 分离提纯有机物 “有机”和“生命力” 酒石 酒石酸 尿液 尿素 鸦片 吗啡 来自 动植物 来自 矿物 有机物 无机物 1770年—— 1806年—— 1828年—— 1848年—— 1874年—— 明确是C化合物 碳氢化合物及其衍生物 1828年 尿素 1845年 醋酸 1854年 油脂 NH4OCN(氰酸铵) NH2–C–NH2(尿素) O △ 维勒(德国): × 对有机化学和农业化学有重要贡献。 建立了有机化合物的元素分析方法,这个方法现在仍在使用。 他是一位伟大的教育家,他非常重视实验。培养了一大批优秀的化学家。如:霍夫曼、凯库勒、范特霍夫、阿累尼乌斯、拜尔等都是从李比希的学生。到1960年获诺贝尔化学奖的60人中有44人是出自李比希的门下。 人工合成有机化合物的开创者。1824年人工合成了尿素,1828年发表论文《论尿素的人工合成》。 此外他在化学上的成就有: 1824年合成了草酸;1827年分离出了纯铝;发展了硅烷、硅氯仿;分析了大量的矿石,制备了多种稀有金属化合物;研究了醌、氢醌、醌氢醌等。他完成的实验研究工作数量多得惊人。 斯德哥尔摩学院院士,十九世纪上半叶化学界的最高权威。他对化学的突出贡献主要在两个方面: (1)测定原子量和制定元素符号; (2)提出电化二元论。 1803年发现了铈、1817年发现了硒、1828年发现了钍。 1806年开始使用“有机化学”这个名称,1827年指出“同分异构”现象的存在,1835年提出“催化”这一名词。 C129H223N3O54, 分子量2680, 64个手性中心 岩沙海葵毒素(palytoxin,PTX)亦称沙海葵毒素或群体海葵毒素。它是从海葵类的Palythoa属腔肠动物中分离出来的一种毒素,该毒素是目前已知非蛋白毒素中毒性最强烈的毒素,也是海生毒素中最毒的化合物。因此,引起化学战专家们的特别关注。 一、化学结构与理化性质 岩沙海葵毒素是由129个碳原子组成的聚醚化合物,分子量为2677,含有40个羟基和8个甲基。这为进一步研究该毒素及其活性碎片、化学合成其类似物奠定了基础。该毒素是一种无定形、吸湿性强、非结晶性的白色粉未。无确定熔点,加热到300℃以上则碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮,微溶于甲醇和乙醇,易溶于吡啶、二甲亚砜和水,经酸碱处理后毒性消失。1985年日本学者除得到岩沙海葵外,还分离出多种具有高活性的类似物:高岩沙海葵毒素、双高岩沙海葵毒素、新岩沙海葵毒素及脱氧岩沙海葵毒素等。 二、中毒途径与毒性 岩沙海葵毒素是目前已知毒性最强烈的海洋生物毒素之一,它的毒性不仅比神经性毒剂沙林高出几个数量级,而且比剧毒性的河豚毒素或石房蛤毒素也大数十倍。岩沙海葵毒素主要通过染毒食物及水经消化道中毒。美洲土著居民曾作为箭毒使用。 三、中毒表现 早期中毒症状有运动失调,四肢无力,嗜睡,心动过速,心律失常。继则消化道广泛出血、血压下降,体温降低。中毒严重者症状继续发展,由于血循环量减少,出现休克(或虚脱),终因心脏和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期症状为呕吐、吐血及严重腹泻等,病理及组织学检查,可见到各脏器组织均有不同程度的损伤。晚期死亡可能因全身血流量减少,循环障碍,重要组织器官缺氧,引起生化代谢严重障碍,导致肾功能衰竭所致。皮肤接触该毒素时,局部出现烧灼感和肿胀感,相继出现红肿与坏死等改变。当毒素液滴眼内染毒时,立即引起角膜、结膜炎症,愈合后常遗留疤痕,虹膜粘连,且往往继发青光眼。 四、毒理作用 实验证明,岩沙海葵毒素选择性的与神经细胞膜上特异性受体结合,使膜上钠离子通道m-闸门打开且不能关闭。从而加速钠离子的通透性,引起持续的去极化作用,导致一系列的中毒改变,特别是心脏和神经系统是其作用的主要部位。岩沙海葵毒素是目前已知最强的冠状动脉收缩剂,它比血管紧张素Ⅱ的作用至少强100倍。冠状动脉血管强烈收缩,伴随出现心脏变力与变时反应。心律失常,T波增大,心室收缩力进行性减低,血压下降,心肌供氧不足,可迅速引起心脏功能衰竭,随之发生呼吸衰竭而导致死亡。据报道,该毒素还可引起血管坏死,内脏广泛性出血及肾功能衰竭等改变,这可能与

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