有机化学-第九章醛和酮总汇.pptVIP

2.醛酮的化学性质 氧化银是一种温和氧化剂，可选择性氧化醛基为羧基，而不与双键等发生反应。 与氧化银相似的选择性温和氧化剂还有土伦试剂（Tollens）即硝酸银的氨溶液和斐林试剂（Fehling）即硫酸铜/酒石酸钾钠的碱溶液。 注意：土伦试剂既可氧化脂肪醛又可氧化芳香醛，反应生成银镜；而斐林试剂只能氧化脂肪醛；它们都不能氧化酮，所以可用于区别脂肪醛、芳香醛和酮。 第九章 醛和酮 2.醛酮的化学性质 还原反应： 羰基还原为亚甲基： 克莱门森还原－锌汞齐浓盐酸作用下还原羰基。 还原成羟基： 金属镍Ni催化下的氢化； 欧芬脑尔氧化的逆反应——麦尔外因－彭杜尔夫反应 第九章 醛和酮 2.醛酮的化学性质 金属氢化物的选择性还原： 氢化锂铝LiAlH4或硼氢化钠NaBH4都可选择性还原羰基为醇。 其他反应： 安息香缩合： 芳醛在氰基负离子的催化下生成α-羟基酮的反应称安息香缩合。 第九章 醛和酮 2.醛酮的化学性质 醛酮的制备： 官能团转换： 醇经沙瑞特试剂氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮； 烯烃经臭氧氧化制得醛酮； 炔烃经催化加一分子水，异构成醛酮； 芳环侧链的控制氧化： 羰基的引入——傅克酰化反应 练习题 9.12 第九章 醛和酮 1.醛酮的结构与命名 分子中含有碳氧双键（羰基）的化合物即为醛或酮。根据与羰基相连