02-有机化合物的命名、结构和物理性质.ppt

第2章 有机化合物的命名、结构和物理性质 第二节 烷烃的命名 1、螺环烷烃的命名步骤 2. 烯烃的普通命名法 第六节 卤代烃、醇、醚和胺的命名 以醇为母体。选择含有－OH的最长碳链为主链，从靠近－OH的一端开始编号，把支链看成取代基。 三、醚的命名 第七节 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名 一、醛的命名 二、酮的命名 三、醛、酮羰基共存时的命名 四、羧酸及其衍生物的命名 2. 酰卤的命名 4. 酰胺的命名 6. 腈的命名 1、烷烃的结构 2、卤代烷的结构 3、醇的结构 4、醚的结构 5、胺的结构 1、烷烃的沸点 2、卤代烷、醇、醚和胺的沸点 3、烷烃的熔点 4、溶解度 5、密度 2、炔烃的结构 3、乙烷、乙烯和乙炔结构的比较 二、物理性质1、偶极矩 2、沸点和熔点 3、密度和溶解度 2、苯的结构的近代概念 二、苯及其同系物的物理性质1、偶极矩 2、沸点和熔点 2、羧酸及羧酸根的结构 3、羧酸衍生物的结构 二、物理性质1、沸点 2、溶解度 1 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。 2 根据甲醇分子的键长、键角分析，醇羟基中的氧是sp3杂化。 C-H 1.10? ?COH 108.9o C-O 1.43? ?HCH 109o O-H 0.96? ?HCO 110o 醚的结构也与水和醇类似，醚分子可以看作是水分子中的两个氢被两个烷基取代了的产物。 H2O O-H 0.96? ?HOH 105o CH3OH O-H 0.96? ?COH 108.9o C-O 1.43? CH3OCH3 C-O 1.41? ?COC 111.7o 醚相对稳定，但是有一种环醚(如环氧乙烷，ethylene oxide)由于环张力较大，是很活泼的醚类化合物。 ?OCC 59.2o C-C 1.47? ?COC 61.6o C-O 1.41? ?HCH 116o (1)、 氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。 (2)、 随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。 NH3 N-H 1.01? ?HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01? ?HNH 105.9o N-C 1.47? ?HNC 112.9o N(CH3)3 N-C 1.47? ?CNC 108o 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 1、沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 2、随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 3、相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近） 化合物的沸点 (boiling points, 简写为b.p.) 是指该化合物在一个大气压下由液态变为气态时的温度。 如烷烃的情况一样，卤代烷、醇、醚和胺的每个系列的化合物，随着烷基链的增长引起沸点正常地渐次增加，并且支链异构体比直链异构体的沸点低。 卤代烷、醇、醚和胺是极性分子，沸点还受极性共价键的影响（偶极矩）。 电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电荷重心或负电荷重心上的电量（ q）的乘积。 ?=q·d ?是矢量，方向由正到负，单位：C·m ?越大，分子极性越强；?=0 分子是非极性分子。 RH<RF<RCl<RBr<RI （这种比较实际上很不公平，因为分子量和分子大小相差太大） 分子大小类似的RBr与RCH3 比较，RBr >> RCH3 具有偶极矩的卤代烷、醇、醚和胺等分子比烷烃分子有较大的分子间作用力，除范德华力之外，还存在分子间正负电荷的吸引力，这种力称为偶极-偶极相互作用(Dipole-Dipole Interactions)，它是一种比范德华引力强的分子间作用力。这种分子间作用力使它们的沸点比相应的烷烃的沸点高。 醚一般比分子量相近的烷烃有较高的沸点。 醇比分子量相近的烷烃和醚的沸点都高。 醇分子间除了范德华力和C-O及O-H极性