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2016-2017学年人教版选修53.4.2 逆合成分析法教学设计.doc
逆合成分析法
课题 3-4-2 有机合成(第二课时)逆合成分析法 教学
目标 知识与技能 1掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。
2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。 过程与方法 1.归纳、总结有机合成方法,以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据,建立起逆合成的正确思维方法。
3.通过逆合成分析法的推理,培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 情感、态度与价值观 1.认识有机合成对人类生产生活的重要影响,培养爱化学、爱科学的精神。
2.通过分析和讨论合成路线,激发强烈的求知欲,强烈的创造意识和探究新领域的好奇心,同时获得成功的喜悦,培养勇于探索,严谨求实,独立思考的科学态度。
3.通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题。 教学重点 1.重要的有机化学反应类型
2.有机推断题的常用解题策略 教学难点 理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 教学设计 环节 教师活动 学生活动 设计意图 回顾与思考 主要有机物之间有何转化关系?
回顾、思考、讨论、代表回答 通过对已学知识的回顾,培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣,激发学生求知欲。 导入新课 生活中的合成材料:
【思考】你知道是如何合成吗? 聆听 通过介绍,引入主题,使学生了解本节的学习目标。 自主学习 【引导学生阅读教材P65~67,完成自主学习内容】
一、逆合成分析法
逆合成分析法:将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1.基本思路
可用示意图表示为:
2.基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须________,并具有较高的________。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到________和__________,说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到:
(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到:
根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
_____________________;__________________;
____________________;___________________;
________________。 思考,按照老师引导的思路进行阅读,小组内讨论,代表回答。 通过阅读,培养学生的自主学习能力和团队合作精神。 拓展延伸 一、重要的有机化学反应类型
二、有机推断题的常用解题策略
有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识,并且常常在题目中设置一些新的信息,让同学们通过学习新信息,理解新信息,并联系已学知识,进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种。
(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。
有机物的官能团具有特殊的性质,能发生一些特征反应,呈现出一些特殊现象,这是有机化学推断的重要依据之一。
①能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)或醛基(—CHO);
②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基(—CHO)或是苯的同系物;
③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基或苯环,其中醛基和苯环只能与氢气加成;
④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(—CHO);
⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基;
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基;
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;
⑨遇到FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基;
⑩能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。
(2)根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。
①当反应条件为NaOH溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解;
②当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必
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