2016-2017学年人教版选修53.4.3 专题 有机合成教学设计.docVIP

有机合成 课题 专题 有机合成 教学 目标 知识与技能 通过本专题的学习，加深对有机合成路线的理解与选择，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。 过程与方法 分析、讨论、自主探究 情感、态度与价值观 通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新领域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科学态度。 教学重点 1．有机合成过程中的官能团的引入、消除及转化 2．有机官能团的保护 教学难点 有机合成路线的选择 教学设计 环节 师生活动 回顾思考 【学生讨论、教师归纳并点评】 有机合成的方法 1． 正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的__________，逐步推向合成的目标化合物，其合成示意图是 2．逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)： 组内讨论 展示归纳 【过渡】回顾并整理专题所需基本理论 【板书】专题 有机合成 一、有机合成题的解题思路 二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1． 官能团的引入 2． 官能团的消去 （1）通过加成反应消除不饱和键。 （2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 （3）通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 （4）通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3． 官能团的转化 （1）利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。 （2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ? （3）通过不同的反应，改变官能团的位置，如： 三、有机合成中碳架的构建 1． 有机成环反应 （1）有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 如： （2）成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2． 碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 （1）与HCN的加成反应 （2）加聚或缩聚反应，如 ： （3）酯化反应 3．碳链的减短 （1）脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 （2）氧化反应： （3）水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 （4）烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 四、合成路线的选择 1．常见的有机合成路线 （1）一元合成路线： （2）二元合成路线： （3）芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 （1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （3）氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 拓展延伸 “四招”突破有机合成题: （1）全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。 （2）确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 （3）熟练掌握经典合成路线，在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 （4）规范表述，即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。 例题分析 【例题分析，师生分析讨论并归纳】 1．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： （1）有机物A的结构简式：___________，B的结构简式：__________。 （2）反应④属于_______反应，反应⑤属于______反