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饮食中的有机化合物第三课时 酯和油脂
很多水果和花草具有芳香气味,如草莓、香蕉等,这些芳香气味是什么物质? 乙酸乙酯或者是同类的物质。 用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。 将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢? 联想·质疑 浓硫酸 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O 乙酸乙酯的结构简式为: CH3—C—O—C2H5 O 有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分 子结构特点是含有官能团:酯基 —C—O— O 1、“酯”的含义 酯的一般通式: R—C—O—R’ O (R和R’像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相同,也可以不同) 三、酯和油脂 自然界中的有机酯 资料卡片 含有:丁酸乙酯 含有:戊酸戊酯 含有:乙酸异戊酯 2、酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香油中,等等。 3、酯的物理性质和用途 相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯,通常是具有芳香气味的液体,相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是固体,不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。 酯可做溶剂,并用于制备食品工业的香味添加剂。 酯化反应是可逆的,写出制乙酸乙酯逆反应的化学方程式。 通过什么实验来验证水解反应发生了? [活动·探究·思考] “乙酸乙酯的水解”实验中为什么采用水浴加热? 根据现象分析酯在酸性、碱性、中性哪种条件更易水解呢? 试管编号 1 2 3 实验步骤1 向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加蒸馏水5.5ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸0.5ml,蒸馏水5.0ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯,再加入NaOH溶液0.5ml、蒸馏水5.0ml。振荡均匀 实验步骤2 将三支试管同时放入700C~800C的水浴加热几分钟(一般为5min为宜),闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 乙酸乙酯的气味很浓 略有乙酸乙酯的气味 无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯未发生水解 乙酸乙酯大部分已水解 乙酸乙酯全部水解 4、酯的化学性质:(水解反应) 稀H2SO4 CH3-C-O-C2H5 + H2O O CH3-C-OH+H-O-C2H5 O CH3-C-OC2H5 + NaOH O CH3-CONa + HOC2H5 O ⑴酸性条件下的水解反应: CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH H+ ⑵碱性条件下的水解反应: CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH R-C-O-R′+H2O R-COOH+R′-OH O 无机酸 或碱 18 18 酯化反应和酯水解反应的比较 酯化反应 水解 反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水,提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应,取代反应 水解反应,取代反应 联想·质疑 很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质,能向人体提供能量,这是为什么? 油脂和酯之间有什么关系? 油脂 油 脂肪 (液态,如植物油脂) (固态,如动物脂肪) 如:菜籽油、花生油、豆油 如:猪油、牛油 属于酯类 +3H2O C17H35- C-OCH2 O O C17H35 - C-OCH O C17H35 - C-OCH2 3C17H35COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 丙三醇(甘油) C17H33- C-OCH2 O O C17H33- C-OCH O C17H33 - C-OCH2 3C17H33COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 油酸甘油酯 油酸 丙三醇(甘油) +3H2O 油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 从结构上油脂属于哪一类的有机物? 能否发生水解反应? R1-C-O-CH2 R2-C-O-CH R3-C-O-CH2 O O O 结构: R1、R2、R3可以相同,也可以不同。当R1、R2、R3相同为单甘油酯,R1、R2、R3不同为混甘油酯,天然油脂大多数为混甘油酯。R可以是饱和的也可是是不饱和的。 天然的油脂的水解产物是什么? 植物油与动物油哪种的分子中的双键会更多? R1-C-O-CH2 R2-C-O-CH R3-C-O-CH2 O O O
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