2014届三二轮专题复习讲义：常见有机化合物及其应用.doc

1．了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。 2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5．了解上述有机化合物发生反应的类型。 6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8．以上各部分知识的综合应用。 一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 2．判断同系物的要点 (1)同系物组成元素种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但： ①通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；②同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。 (3)图示说明 二、常见有机化合物的性质及应用 1．常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH 金属钠 产生无色无味的气体 —COOH 酸碱指示剂 变色 Na2CO3、NaHCO3溶液 气体 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 2.常见有机物的鉴别方法 (1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4； (2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇 考点1、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物 有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法 1．甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。 2．借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。 3．苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。 【例1】(2013·全国新课标Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)。 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 【变式探究】下列有关有机物的叙述不正确的是(　　)。 A．常温下，4 g CH4含有NA个C—H共价键 B．分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．C4H10有三种同分异构体 1．有机反应中的常见反应条件 (1)光照——含烷烃基的有机物与X2发生取代。 (2)Fe3＋——含苯环的有机物与液溴发生苯环取代。 (3)浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。 (4)浓硫酸且50～60 ℃——苯及其同系物的硝化反应。 2．有机反应中的几个数量关系 (1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。 (5)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。 (6)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。 【例2】(2013·全国新课标Ⅱ，8)下列叙述中，错误的是(　　)。 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯 【变式探究】以下结论正确的是(　　)。 A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基 B．0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基 C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余 D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯 【变式探究】对于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色