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1,历史: 1946年,由Purcell 和Bloch发现核磁现象; 1950年,核磁共振与化学结构的关系被发现; 50年代初,30MHz 核磁仪出现; 60年代,250MHz 核磁仪出现; 70年代---目前,傅立叶变换(Fourier )与超导技术的应用促进了核磁仪质的飞跃,目前已有950MHz,并可广泛用于其它核的测定(如13C, 15N, 19F 等)。 应用:分子生物学,药物化学,植物化学,医学…… 自旋耦合 (1)甲基受亚甲基两个H干扰裂分为三重峰: 如: CH3-CH2-Cl 的核磁共振图 Ha Hb 1) 裂分数目 I=1/2: 质子裂分数目 n+1 例1. CH3F具有一个C3轴(通过C-F的直线) 2. 磁等同 两核(或基团)磁等同条件 推测下列化合物有几组信号、?的相对大小 .各类有机化合物的化学位移 各类有机化合物的化学位移 各类有机化合物的化学位移 解答: 1.不饱和度U=1+4+(-8)/2=1 所以,只含有一个双键 2. 峰的强度(面积)比:6:1:1, 共含有8个H 3 . 峰的数目:3 4. 峰的化学位移:δ = 1.2 (-CH3) δ = 2.4 (-CH) δ = 11.6 (-OH) 5. 峰的裂分数:2:7:1 例2 谱图解析与结构 结构确定过程 例(3). 谱图解析与结构确定 谱图解析与结构确定步骤 例(4)谱图解析与结构确定 结构(6)确定过程 四、联合谱图解析 (1)C6H12O 谱图解析 (2)C8H14O4 四、联合谱图解析 (1)C6H12O 谱图解析 (2)C8H14O4 C7H16O3, ? =1+7+1/2(-16)=0 积分面积比9:6:1 a. δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互耦合峰 b. δ 3.38含有—O—CH2 —结构 结构中有三个氧原子,可能具有(—O—CH2 —)3 c. δ 5.3CH上氢吸收峰,低场与电负性基团相连 正确结构: 3 1 3000 1750cm-1, C=0, 醛,酮 3000 cm-1, -C-H 饱和烃 两种质子 1:3或3:9 -CH3 :-C(CH3)9 无裂分,无相邻质子 3 1 1700cm-1, C=0, 醛,酮,排除羧酸,醇,酚 3000 cm-1, -C-H 饱和烃,无芳环 1.三种质子 4:4:6 2.裂分,有相邻质子; 3. ?=1.3(6H) 两个 CH3 裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2- 4. ?=2.5(4H) ,单峰, CO-CH2CH2-CO- 5. ?=4.1(4H) 低场(吸电子), 两个 -O-CH2- 3000 4.8苯环1H-NMR波谱特征 1. 单取代苯环 (1)第一类取代基团:对邻、间、对位氢的d影响不大。 o, p, m位氢的?值差别不大,基本是一个大峰。 (300MHz) 乙基苯 (2)第二类取代基团: 给电子取代基,邻、对位氢的?值均移向高场,但间位氢的?向高场移动较小。 m位粗看三重峰 o, p位复杂 苯甲醚 (300MHz) (3)第三类取代基团: o 位 粗看二重峰 m, p位 复杂 吸电子取代基,邻、间、对位氢的?值均移向低场,但邻位氢的?值移动较大。 苯甲醛 (300MHz) 2. 邻位二取代苯环 取代基团相同,属于典型的AA’BB’体系,其谱图左右对称。 (90MHz) 取代基团不同,属于ABCD体系,其谱图最复杂。但若两个取代基团分属第二和第三类时,或使用高频仪器时,苯环上的每个氢都可解析。 邻硝基苯酚部分氢谱(300MHz) 3. 对位二取代苯环 属于AA’BB’体系,其谱图左右对称,粗看似AB体系。 对丙烯基苯甲醚的部分氢谱 (300MHz) 对甲氧基苯基烯丙基醚的部分氢谱 (300MHz) 1. 二旋体系:AX,AB, A2 △n/J≧6 △n/J≈1 △n=0 4. 间位二取代苯环 取代基团相同,属于AB2C体系; 取代基团不同,属于ABCD体系。均表现出复杂的多重峰。 某些情况下表现出单峰,但注意不是化学等同核。
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