丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯综述.pptVIP

一.丙二酸二乙酯烷基化和在成中的应用 由于丙二酸二乙酯具有活泼亚甲基，所以可以在强碱的作用下形成碳负离子成为亲核基团，进而发生亲核取代反应。 如：和卤代烃发生烃基化反应 烃基化反应后的产物可以发生水解反应形成丙二酸类的化合物，但该化合物不稳定，易受热发生脱羧反应。 特别的：一烃基丙二酸二乙酯可在强碱的作用下继续和卤代烃反应生成而烃基丙二酸二乙酯 1.取代乙酸的制备 当采用丙二酸二乙酯合成羧酸时，反应物为单卤代烃，则可以制备取代乙酸。 2.二元羧酸的制备 2mol的丙二酸二乙酯，2mol醇钠和1mol双卤代烃作用可制备二元羧酸。 3.环烷酸的制备 1mol的丙二酸二乙酯在2mol的醇钠处理下可得双钠盐，与1mol双卤代烃反应可制得环烷酸。 4.1,4官能团化合物的制备 当采用a卤代化合物进行上述反应时，可合成1,4官能团化合物。 二、乙酰乙酸乙酯的性质 二.“三乙”的烃基化及在合成中的应用 1.“三乙”的烃基化及产物的脱羧 由于“三乙”有双重a氢，所以和“丙三”一样形成碳负离子，进而发生亲核取代。反应产物可进一步碱性水解，酸化加热生成一取代或二取代的丙酮。 2.合成甲基酮中的应用 通过“三乙”的亲核取代和脱羧，可以合成各种甲基酮。如同通过丙二酸二乙酯的亲核取代和脱羧合成取代乙酸。 和前面的制备二元羧酸，环烷酸和1，4官能团化合物一样，“三乙”以相同的机理