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凯库勒苯环结构的的缺陷 3、加成反应 第2课时 苯 第三章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 笨 新闻链接—— 有不少生产拖鞋的企业在生产过程中使用三无粘合剂，这种粘合剂中苯含量严重超标。有3名女工在一家名为太山的拖鞋厂打工时，因苯中毒致死。 毒拖鞋 苯中毒后抢救 一、苯的物理性质 状态： 颜色： 气味： 水溶性： 密度： 挥发性： 毒性： 液态 无色 有特殊气味 不溶于水 易挥发（熔点:5.5℃ 沸点:80.5℃） 比水小 观察苯，研究苯的物理性质： 观察 实验 查阅 有毒 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 振荡 振荡 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 水层颜色为何变浅？ C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 凯库勒式 1865—1866年凯库勒提出假说： 凯库勒的假说科学吗? 以下两种结构式相同