超声波辐射促进对溴苯胺的合成.pdfVIP

一62一 甘肃省化学会第二十五届年会论文集 超声波辐射促进对溴苯胺的合成 李康兰‘，张力 (兰州城市学院绿色化学实验与教学研究所，甘肃兰州730070) 摘要：关于对溴苯胺的合成已有一些报道，但其反应条件欠温和，反应时间较长，甚至一些反应 时间长达24h，实用价值较低。本实验在室温下超声波环境中合成制备对溴苯胺的中间体对溴乙酰 苯胺，然后水解重结晶得到对溴苯胺。 关键词：超声波；合成；对溴苯胺 对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，它也是有机合成和医药合成的重 胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀胱癌。对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚， 从60％乙醇中析出者为正交晶系双锥体针状结晶。 1仪器和试剂 mL抽滤瓶，ci)60mm布氏漏斗， KQ．500B型超声波清洗器，SHZ．3型循环水真空泵，滴管，250 仪。乙酰苯胺(分析纯)，溴，冰乙酸(分析纯)，95％乙醇，浓盐酸，20％NaOH溶液。 2对溴乙酰苯胺的制备 解后，装上冷凝管，在超声波清洗器中进行超声辐射，约20min反应完毕。反应物由液体变为白色 固体，取出圆底烧瓶，加入约10mL蒸馏水，然后放入冰水中彻底冷却后抽滤，并用冷水洗涤滤饼。 自然晾干后用乙醇．水混合溶剂重结晶，得到白色针状固体。将最终所得的固体在电子天平上称量得 3对溴苯胺的制备 在50mL的圆低烧瓶上配置回流冷凝管，向圆底烧瓶中加入0．59(0．0023m01)的对溴乙酰苯胺、 2InL95％的乙醇和一粒沸石，加热至沸后自冷凝管口缓慢的滴加入约1mL浓盐酸，回流反应约30min。 待反应完毕后加入5mL蒸馏水稀释，将回流装置改为蒸馏装置加热蒸馏，蒸馏后将残余的对溴苯胺 盐酸盐倒入盛有20ml蒸馏水的烧杯中，搅拌下滴加20％的NaOH溶液，使溶液刚好呈碱性，抽滤 洗涤，将滤饼自然晾干后用乙醇一水混合溶剂重结晶，得到白色晶体。将最终所得的固体在电子天平 上称量得到0．32049，产率大约为78％，用数字熔点仪测定对溴苯胺的熔点为66．7℃(文献值66．4℃)。 利用超声波合成制备对溴苯胺的中间体对溴乙酰苯胺，然后用对溴乙酰苯胺水解来制备对溴苯 胺，虽然产率不是很高，但在室温下就可以发生反应，反应速度快，操作快捷方便，有较大的经济 实用价值，值得深入研究。 参考文献 【l】张守民，李鸿，郑修成等．超声在有机反应中的应用[J】．有机化学，2002，22(9)：603—609． 【2】鲁莉华，李英春．催化加氢制备对溴苯胺【J】．青岛科技大学学报，2005，26(3)：205．207． 【3】徐福培，王其明．一种温和的、选择性的苯胺单溴化反应【J】．化学试剂，1986，8(6)：374-375． Emaihlkl@lztC．ed-en