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“有机合成和实验”逆合成法—反向合成.pptVIP

“有机合成和实验”逆合成法—反向合成.ppt

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“有机合成和实验”逆合成法—反向合成

引言: 近年来,随着有机合成的发展,各种新型的有机合成已经应用于工业生产中,但是传统的有机合成方法仍在实践中有着广泛的应用,如:逆合成法,合成子法等。 首先是逆合成法。这是有机合成路线设计最简单,最基本的方法,其他一些更复杂的合成路线设计方法技巧,都是建立在本方法的基础之上的。 上一张 下一张 第六章 逆合成法——反向合成 6.1逆合成法的涵义 6.2合成路线的路线 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. “逆合成法”主要来源于英文retro synthesis一词。全词的涵义,就是“与合成路线方向相反的方法”,或者说“倒退的合成法”,也叫反向合成。哈佛大学化学系的E.J. Corey柯雷教授1964年首次提出「逆合成」的观念,將合成复杂天然物的工作提升到了艺术的层次。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 这一系列的反应过程,通常称之为合成路线。但是,在合成路线设计时,都是由目标分子逐步往回推出其实的合适的原料。这个顺序正好和合成法相反,因此称之为反向合成,即逆合成法。 试剂,条件? (反应)? 乙 条件? 条件? (反应)? 丙 (反应)? 丁 甲 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. O O O OH OH CH2 O CH2 O H H O O TM1 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 6.1.2逆合成分析原理: 其基本原理是把一个复杂的问题通过逆推法,由繁到简地逐级地分解成若干简单的合成问题,而后形成由简到繁的复杂分子合成路线. “逆合成法”简而言之就是八个字——“以退 为进,化繁为简”的合成路线设计法。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 6.2.1骨架和官能团都无变化 这里不是说官能团绝无变化,而是指反应前后,官能团的类型没有改变,改变的只是官能团的位置。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. COOH COOH 非共轭烯 KOH醇溶液,170℃ 共轭烯 非共轭烯 共轭烯 KOH醇溶液,回流 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 6.2.2骨架不变,但官能团变 许多苯系化合物的合成属于这一类型,因为苯及其若干同系物大量来自于煤焦油及石油中产品的二次加工,在合成过程中一般不需要用更简单的化合物去构成苯环。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. CH3 CO2H CO2H Br CrO3+H2SO4 Br2,Fe粉 该反应中,只有官能团的改变而无骨架的改变。 Evaluation only. Created wit

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