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明月几时有?
把酒问青天。
酒入愁肠,
化作相思泪。
2.2 醇的化学性质
1.掌握醇的主要化学性质,能写出反应方程式,熟悉断键位置和反应类型。(重点)
2.学会通过分析有机化合物的结构来推测其可能拥有的性质,并进一步理解结构决定性质的思想。
C—C—O—H
R
H
H
H
H
【思考与交流】
如何根据结构推测醇的性质?
某些元素的电负性数值
C—C—O—H
R
H
H
H
H
【思考与交流】
1.与HX的反应
溴乙烷
取代反应
卤代烃和醇之间的相互转化
2、醇的脱水反应
分子内脱水
分子间脱水
H C C H CH2=CH2 ↑ +H2O
(1)分子内的脱水反应
乙醇和浓硫酸(1:3)混合迅速加热到170℃左右,每个乙醇分子会脱去一分子水生成乙烯。
H
H
H
OH
羟基和 ?-H 脱去结合成水
CH3OH 和 能否发生消去反应?
都没有?-H,都不能发生消去反应。
【思考与交流】
断键位置:?-H和羟基
(1)并非所有醇都能发生消去反应。
(2)能发生消去反应的醇的分子结构特点是
有?-H
R–C -C-H
H H
H OH
【结论】
乙醇和浓硫酸共热到140℃左右,每两个乙醇分子间
会脱去一个水分子而生成乙醚。
(2)分子间的脱水反应
CH3CH2—OH + H—OC2H5
C2H5—O—C2H5+H2O
乙醚
3.与活泼金属的反应
置换反应
(1)与金属反应
反应类型:
现象:钠沉到乙醇底部,反应缓慢,生成无色气体。
水和钠、乙醇和钠,哪个反应更剧烈?
水与钠反应更剧烈。
H2O中的羟基H更活泼。
H H
│ │
H- C- C-O-H
│ │
H H
H-O-H
【思考与交流】
〔问题〕为什么水与钠反应更剧烈?(课本59页)
定量分析
4、与羧酸的反应
想一想:
酯化反应如何断键?
结 论:
想一想:
断键方式如何证明?
结 论:
同位素示踪法
羧酸去羟基、醇去羟基氢
18
18
4.醇的氧化反应
(1)燃烧氧化反应:
现象:发出淡蓝色的火焰,放出大量热。
2CO2 +3H2O
C2H5 OH + 3O2
点燃
22
焊接银器、铜器时,表面会生成黑色的氧化膜,银匠说:“可以先把铜、银在火上烧热,蘸一下酒精,铜银会光亮如初!”这是何原理?
变黑
又变红且有刺激性气味气体
(2)催化氧化反应
(2)催化氧化反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
羟基氢和?-H与O2结合成水
反应条件: 加热、催化剂(Cu或Ag)
所有醇都能发生催化氧化反应吗?
醇分子?-H的个数与氧化产物有何关系?
【思考与交流】
①没有?-H:
②有一个?-H:
不能发生催化氧化。
被催化氧化成酮。
③有两个?-H:
被催化氧化成醛。
小结:醇的化学性质
羟基的反应
1.与HX发生取代反应
2.分子间脱水成醚
3.消去反应
羟基中氢的反应
1.与活泼金属反应
2.与羧酸发生酯化反应
醇的氧化
1.燃烧
2.催化氧化成醛或酮
反应
断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
② ④
②
① ③
① 、②
①
①
【练习】(2014·西南师大附中高二检测)下列各物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是( )
作业:
课本66页第2题
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