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加工過程所產生之毒素 （七） 羥甲基糠醛 （Hydroxymethylfurfural ） 陳俊成 台灣大學農化研究所畢 食品健康品質提升讀書會成員 2014/04/23 1 Hydroxymethylfurfural (HMF): At a Glance 2 3 HMF的發現 ? 此化合物最初於1912年由法國化學家路易 ．梅納（Louis Camille Maillard）發現。 ? 梅納將胺基酸與醣類水溶液混合加熱後，發現溶液會呈現黃棕色， 並產生棕黑色的大分子物質。後來證實除了被稱為類黑精 （melanoidin ）的棕黑色物質外，反應過程中還會產生各種具有 不同氣味的中間分子，羥甲基糠醛為其中之一。 4 HMF的化性 ? HMF ，分子式为C H O ，结构式为 ，纯品呈针状结晶、暗黄色液体 6 6 3 或粉末，具有甘菊花味，因其具有吸湿性，故易液化。 ? HMF的化学性质比较活泼，可以发生加氢、酯化、聚合、卤化、 水解、氧化脱氢等化学反应。 HMF是一种呋喃类化合物，是美拉 德反应的一种中间产物，它可以在食品热处理过程中的酸性条件 下由糖(焦糖)直接水解产生。 5 HMF的生成機轉 张玉玉等人 ,食品中糠醛和 5- 羟甲基糠醛的产生机理、含量检测及安全性评 价研究进展 ,食品科學 , 2012, Vol. 33, No. 05, p.275-280. 6 木糖脫水 7 已糖 8 葡萄糖 9 果糖 10 果糖脫水反應 11 溫度與葡萄糖轉成HMF的關係 Rodrigo Lopes de Souza, 5-Hydroxymethylfurfural (5-HMF) Production from 12 Hexoses, Challenges 2012, 3, 212-232 溫度及pH酸性- 13 溫度及pH鹼性- 14 果糖在不同 pH值的轉換