羟醛缩合反应原理及运用.docVIP

2011年度高中化学论文 姓名：谢志军 单位：湖北襄阳东风中学 邮编：441004 我对羟醛缩合反应的认识? 摘要：本文揭示了羟醛缩合反应的实质和原理，强调了羟醛缩合反应的运用和在高考试题中的体现。 关键词：羟醛缩合 原理 反应历程在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。例如：　　　　 通过醇醛缩合，在分子中形成新的碳碳键，并增长了碳链。　羟醛缩合反应历程以乙醛为例说明如下：　　第一步，碱与乙醚中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子：　　　　　　第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。 　　　　　　第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。　　　　　　稀酸也能使醛生成羟醛，但反应历程不同。酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。　　　　　　生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛：　　　　　　凡是α-碳上有氢