毕业论文ga催化炔烃水化反应研究.docVIP

论文编号 赣南师范学院学士学位论文 Ag-催化炔烃水化反应研究 教学学院 生命与环境科学学院 届 别 2013届 专 业 科学教育 学 号 0909060627 姓 名 王红霞 指导教师 陈 正 旺 完成日期 2013-5-17 目 录 摘要 1 Abstract 1 引 言 2 1 前言 2 1.1 金属催化水化反应合成酮 1.2 本论文选题的意义 4 2 实验部分 5 2.1 主要仪器 5 2.2 主要试剂 5 2.3 产物表征 6 2.4 实验方法 6 2.4.1银催化末端炔烃合成甲基酮 6 2.4.2AgBF4催化芳香族炔烃合成甲基酮 9 2.4.3AgBF4催化脂肪族炔烃合成甲基酮 12 2.5甲基酮合成的一般方法 3.结构表征 17 4总结与展望 20 参考文献 20 Ag-催化炔烃水化反应研究 摘要：本论文描述的是一个通用、高效的银催化合成甲基酮的宽范围的方法。下进行反应的便利条件和提供的产品中优良的区域选择性的以优良的产率。各种芳香族和脂肪族炔烃的反应进行调查的范围。 　　关键词： Ag-Catalyzed Synthesis of methyl ketones from terminal alkynes Abstract: A general and efficient method for the synthesis of a wide range of methyl ketones by silver-catalyzed is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields. A variety of aromatic and aliphatic terminal alkynes were used to investigate the scope of the reactions. Key words: 引 言 酮是有机合成中重要的合成基础，炔烃衍生物的水化合成酮是一个典型的现代转型和可持续化学。目前，合成酮主要是用金属汞在酸催化下合成，但是汞的毒性和强酸性要求阻碍了该反应的广泛应用2。继续开发经济、高效与环境友好的合成酮的方法，仍然是研究热点。本论文重点讨论了以末端炔为原料，在过渡金属银的催化下，高效的合成得到甲基酮，发展了一种高效合成酮的方法。 1 前言 最近，报道了一些温和、方便的制备酮的方法。目前合成酮方法大多是以炔烃与过渡金属的配合物催化反应，其中，含Ru,3 Rh,4 Pd,5 Pt,6 Sn-W,7 Au,8 Fe,9 Ir10 and Co11 等过渡金属的金属配合物都用来催化水化反应合成酮。不同的金属，反应机理、反应条件和所得产物不同。 下面我们介绍一些经典的制备酮的方法： 1990年Willam等相继发展了一种优良的催化剂铂Pt合成酮，同时发现不对称取代的亚炔物，和吸电子基团严重阻碍了反应[6]。 2010年，Xiongjie Jin等发展了末端和内部炔制备酮的有效制备方法[7]。该反应是在Sn-W的催化剂的作用下，800℃的高温环境下，该反应底物可以不同结构的末端和内部炔烃，包括含双键的芳香族、脂肪族，制备转换成相应的酮，产量中度到高度。Sn-W2-800的催化活性大大高于以前ously报道的非均相催化剂与通常使用的酸催化剂[7]。 2012年，Dawei Wang报道 2009年，Xiao-Feng Wu等报道了末端炔在氯化铁的催化作用下制备甲基酮的反应，该反应收益良好，副产物低[9]。 2012年，Tadashi Tachinami等发展了氯化钴催化末端炔制备甲基酮的方法[10]。 氧化焙烧氢氧化物前驱相比煅烧锡钨锡钨混合氧化物混合氢氧化物前驱体的Sn/W的摩尔比为2:1在8008C异质炔烃的水合催化剂 的摩尔比为结构不同的终端和内部炔烃，包括芳香，阿里应酬应酬含双键相应的酮中度到高产量多相催化剂催化那些以前的报道和通常使用的酸催化剂。为SnW2800的催化活性远高于以前的报告的非均相催化剂的和通常使