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【人教版选修五】醇、酚
适用学科
高中化学
适用年级
高中三年级
适用区域
通用
课时时长(分钟)
60
知识点
醇的组成分类和同分异构体
醇类的性质和用途
苯酚的结构和性质
醇类的有关反应规律
醇和酚的比较
教学目标
知识与技能:认识醇与酚典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
过程与方法:通过对乙醇、苯酚化学性质的学习,掌握各类醇。酚的化学性质以及之间的鉴别、分离和提纯方法。提高运用比较、归纳、推理的能力,对热化学方程式能够灵活应用。
情感态度与价值观:培养学生的应用能力。体验反应的奥秘,让学生关注有关的生活、生产问题,感受化学的发展对当代社会发展的重要意义。
教学重点
1、醇类的性质和用途
2、苯酚的结构和性质
3、醇类的有关反应规律
教学难点
1、醇类的性质和用途
2、苯酚的结构和性质
3、醇类的有关反应规律
教学过程
一、复习预习
二、知识讲解
考点1:醇及醇的命名
1.醇: CnH2n+1OH
2.饱和一元醇的命名
①选主链:选择含官能团—OH的最长碳链为主链。
②编号位:从离—OH最近的一端开始编号。
③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。
这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。如:
命名为3—甲基—3—戊醇。
考点2:醇的化学性质
1.与活泼金属(Al之前)的反应,如:2R-OH+2Na→2RONa + H2↑
2.取代反应 :(1)与HX, ROH +HX RX +H2O
(2)分子间脱水:2R-OH ROR+ H2O
3.氧化反应:①燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(淡蓝色火焰)
②催化氧化:2C2H5OH+ O2 2CH3CHO+2H2O
注:醇氧化规律:(1)R-CH2OH → R-CHO
(2)-OH本位C上只有1个H,氧化得酮
(3)-OH本位C上没有H,不能被氧化,但可燃烧。
4.消去反应:C2H5OH CH2=CH2 +H2O
注:从一个有机分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。
(2)能发生消去反应的物质:某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。
(3)典型反应
知识延伸:根据某些产物推知官能团的位置
由醇氧化成醛(或羧酸),含有;由醇氧化成酮,含有;若该醇不能被氧化,则必含有COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子);
5.酯化反应:C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5 +H2O
酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
考点3:酚
1.弱酸性:(1)与活泼金属反应放H2
(2)与NaOH:
(酸性:H2CO3>酚-OH)
2.取代反应:能与卤素等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。(酚-OH的邻位、对位C上的H被取代)
3.与FeCl3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl3显紫色。
4.氧化反应:(能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色)
考点4:醇、酚、中羟基的活性比较
羟基种类
重要代表物
与Na反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
醇羟基
CH3CH2-OH
√
×
×
酚羟基
√
√
√ 但不放出气体
三、例题精析
【例题1】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下:CH3COOC2H5为77.1℃,C2H5OH为78.3℃,C2H5OC2H5为34.5℃,CH3COOH为118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下:在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合,然后经分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏,由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。
(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。
(2)边滴加醋酸,边加热蒸馏的目的是 。
将粗产品再经下列步骤精制
(3)为了除去粗产品中的醋酸,可向产品中加入 。
A.无水乙醇 B.碳酸钠粉末 C.无水醋酸钠
(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液,振荡、分离的目的是 。
(5)向粗产品中加入 无水硫酸钠,振荡的目的是 。
【解题思路】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应,因此,加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动
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