第六章 维生素和辅酶详解.ppt

生物素(biotin)和羧化反应 叶酸(folic acid)和 四氢叶酸（FH4） 维生素B12 * Rickets ( in children) Inadequate calcification, mishappen bones (bowing of legs) Osteomalacia (in adults) Loss of calcium(soft, flexible, brittle bones 十二 维生素E 维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，α-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。 维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200℃也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。 缺乏症： 1. 生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。 2. 肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。 3. 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。 维生素E摄食过量无毒性。 Polyunsaturated plant oils – Leafy green vegetables, wheat, grains, liver, egg yolks, nuts, and seeds δ-生育三烯酚 -H -H γ-生育三烯酚 -CH3 -H β-生育三烯酚 -H -CH3 α-生育三烯酚 -CH3 -CH3 δ-生育酚 -H -H γ-生育酚 -CH3 -H β-生育酚 -H -CH3 α-生育酚 -CH3 -CH3 R2 R1 化学名称 取代基 化学结构 天然Vitamin E的类型 生育酚 生育三烯酚 结构 结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。 * * * 十三 维生素K 维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929年，H. Dam发现。有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。 维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。 维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。 缺乏症： 动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。 Significant sources –Bacterial synthesis in the digestive tract –Liver –Leafy green vegetables, and milk 新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。 大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。 （绿叶蔬菜、肠道细菌合成） 维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。 VK与血液凝固有关 Meats, fish, Potatoes, legumes, non-citrus fruits, and cereals 五 维生素B6和磷酸吡哆醛 维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 N CH2OH CH2OH HO H3C 吡哆醇(pyridoxol) N CH2OH CHO HO H3C 吡哆醛(pyridoxal) N CH2OH CH2NH2 HO H3C 吡哆胺(pyridoxamine) N CH2O— CHO HO H3C P （磷酸吡哆醛， PLP） 吡哆醇 吡哆醇氧化酶 吡哆醛 吡哆胺 吡哆胺转氨酶 ATP ADP 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醇 氧化酶 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆胺 ATP ADP 激酶 ATP ADP 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。 吡哆素 + FeCl3 → 红色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物 吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。 缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。 六 生物素 生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。 HN NH C O 尿素部分 H