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选修5第13讲 有机推断1
【教学目标】
1、 掌握通过反应条件推知官能团种类
2、 掌握通过定量关系推知官能团数目
3、 掌握通过反应机理推知官能团位置
4、 掌握通过产物结构推知碳链结构
【知识梳理】
知识点一:官能团种类的确定
(一) 根据反应条件确定可能官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸
醇的消去(羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液
卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 (-CH2OH、-CHOH)
Cl2 (Br2)/Fe
苯环
Cl2 (Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
备注:
(1)如果出现特殊条件,需查看已知信息。
(2)如果该反应条件满足多种官能团,需再查看后续步骤的反应条件,综合确定。
(二) 根据反应物、反应现象确定官能团
反应的试剂
现象
有机物官能团(或类别)
与溴水反应
溴水褪色,且产物分层
C=C C≡C
溴水褪色,且产物不分层
-CHO
有白色沉淀生成
酚-OH
与酸性高锰酸钾溶液反应
高锰酸钾溶液均褪色
C=C C≡C 苯的同系物
-OH -CHO
与金属钠反应
放出气体,反应缓和
醇-OH
放出气体,反应速度较快
酚-OH
放出气体,反应速度更快
-COOH
与氢氧化钠反应
分层消失,生成一种有机物
-X
浑浊变澄清
酚-OH
无明显现象
-COOH
分层消失,生成两种有机物
-COOR
与碳酸钠反应
无明显现象
酚-OH
放出气体且能使澄清石灰水变浑浊
-COOH
与碳酸氢钠反应
放出气体且能使澄清石灰水变浑浊
-COOH
银氨溶液
有银镜
-CHO
加碱中和后有银镜
甲酸、甲酸钠
有银镜或产生红色沉淀
甲酸酯
新制氢氧化铜
产生红色沉淀
-CHO
加碱中和后产生红色沉淀
甲酸、甲酸钠
氢氧化铜悬浊液溶解
-COOH
备注:
如果该反应现象满足多种官能团,需再查看后续步骤的反应现象,综合确定。
典型例题
1.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
i)含有邻二取代苯环结构 ii)与B有相同官能团
iii)不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。
答案:
2.A是一种芳香族化合物,可以作为制造药物的原料。请根据下图所示的转化关系,回答问题:
(1). 写出结构简式:A________________________;
B________________________;F____________________________。
(2). 写出下列变化的化学方程式,并注明反应类型。
A→C_______________________________________________;反应类型______________。
E→D_______________________________________________;反应类型_______________。
(3). B的一种同分异构体只含一个—CH3,且1 mol该物质能与浓溴水反应,共消耗3 mol Br2。则该有机物的结构简式为___________________________________。
答案:
知识点二:根据生成物的官能团推测引入的官能团
(1)C=C的形成:①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成:①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用。
(3)卤素原子的引入方法: ①烷烃的卤代(主要应用于甲烷);②烯烃、炔烃的加成(HX、X2);③醇与HX的取代;④芳香烃苯环上的卤代;⑤芳香烃侧链上的卤代;⑥烯烃与HO-Cl的加成。
(4)羟基的引入方法: ①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥烯烃与HO-Cl的加成。(5)醛基或羰基的引入方法:①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的
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