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微型专题突破系列(十一)
有机化合物中物质结构与性质的判断
【考情播报】
纵观近几年的高考题,同分异构体的数目的判断、以陌生的有机分子为载体对常见官能团的性质的考查、有机物的空间结构都是有机板块命题的热点,该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点,可以在选择题中,也可以在综合题中,对考生具有很好的区分度,常见的命题角度有:
(1)有机物性质的推断。
(2)同分异构体数目的判断。
【答题必备】
1.常见官能团的性质:
结构特点
主要化学性质
烷烃
碳原子都形成4个共价单键
①在光照下发生卤代反应;
②不能使酸性KMnO4溶液褪色;
③高温分解
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O发生加成反应;
②加聚;
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
结构特点
主要化学性质
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);
②与H2发生加成反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2;
②消去反应,170℃时,分子内脱水生成烯烃;
③催化氧化;
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
羧酸
①酸的通性;
②酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸和醇
油脂
发生水解反应,生成高级脂肪酸和丙三醇
结构特点
主要化学性质
糖类
单糖:既含有醛基,又含有多个羟基
还原性:能发生银镜反应和将新制的Cu(OH)2还原成Cu2O
双糖:蔗糖:不含醛基
麦芽糖:含醛基
蔗糖:①水解生成两分子单糖;
②无还原性
麦芽糖:①水解生成两分子单糖;
②有还原性
多糖:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
淀粉:①水解最终生成葡萄糖;
②遇碘变蓝;
③无还原性
纤维素:①水解最终生成葡萄糖;
②能发生酯化反应;
③无还原性
结构特点
主要化学性质
蛋白质
①水解②盐析③变性④蛋白质可以发生显色反应⑤燃烧时有特殊的气味
2.同分异构体数目的判断:
(1)同分异构体之间必须满足两个要素,即分子组成相同,结构不同。
(2)互为同分异构体的物质,可以是同类物质,也可以是不同类物质,而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间。
(3)同分异构体的三种类型:
①碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和 。
②官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和 。
③官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和
CH3—CH2—O—CH3。
【典题示例】
角度一 有机物性质的推断
(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D. 与苹果酸互为同分异构体
【典题剖析】抽丝剥茧 溯本求源
关键信息
信息分析与迁移
信息①
1 mol苹果酸含有2 mol羧基,可以和2 mol NaOH反应,能够发生酯化反应,能和Na发生置换反应
信息②
1 mol苹果酸含有1 mol羟基,能够发生酯化反应,能和Na发生置换反应
信息③
苹果酸4个C在一条主链上,一个—COOH和—OH连在同一个C上
【尝试解答】苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为
2种,A正确;1个苹果酸分子含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与
2 mol NaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故
1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2,C错误;
与 属于同种物质,D错误。
【答案】A。
角度二 同分异构体数目的判断
(2015·石家庄模拟)下列有关有机物同分异构体说法中不正确的
是( )
A.分子式为C4H8①的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B.立方烷(C8H8)的六氯取代物②有3种
C.分子式为C5H12O③的同分异构体中属于醇的有5种
D. 的一溴取代物有4种④
【典题剖析】抽丝剥茧 溯本求源
关键信息
信息分析与迁移
信息①
分子式为C4H8的同分异构体,可能是烯烃,也可能是环烷烃
信息②
六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类
信息③
分子式为C5H12O的有机物,若为醇,书写戊基—C5H11异构体,戊基异构体数目等于戊醇的异构体数目
信息④
一溴取代物的种类等于有机物中氢原子的种类
【尝试解答】分子式为C4H8的同分异构体,可能是烯烃:
CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有5种,故A正确;氯原子可以占据同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,故立方烷的二氯取代物有3
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