有机化学第二版高占先课后习题第13章答辩.ppt

* * 第13章 杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。 （1）4-甲基-2-乙基噻唑 （2）2-呋喃甲酸 （3）N-甲基吡咯 （4）2,3-吡啶二甲酸 （5）3-乙基喹啉 （6）5-异喹啉磺酸 （7）3-吲哚乙酸 （8）6-氨基嘌呤 （9）4-甲基-2-乙基咪唑 13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。 它们都是极性分子，偶极矩方向如下： 13-3 下列化合物有无芳香性？。 （1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。 13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序 （1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。 （2）A的两个氮均为碱性中心； B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心 A＞C＞B，B由于孤对电子参与芳香性大π键，故碱性极弱。 13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。 （1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。 （2）A的两个氮均为碱性中心；B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心。 A＞C＞B，B由于孤对电子参与芳香性大π键，故碱性极弱。 13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。 （1）A．sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。 （2）A．sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞A＞B。 （3）A．sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。 13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。 （1）苯中少量的噻吩 （2）甲苯中少量的吡啶 （3）吡啶中少量的六氢吡啶 解：（1）向混合物中加入浓H2SO4，振摇、静止，使生成的2-噻吩磺酸溶于下层的硫酸 中得以分离。 （2）用稀HCl洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离。 （3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过可除去。或利用吡啶与六氢 吡啶碱性的差异与酸反应除去。 13-7 试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。 解：亲电取代反应活性：（2）＞（1）＞（3）；芳香性：（3）＞（1）＞（2）。 13-8 完成下列反应式。 13-9 完成下列转化 13-10选择适当原料合成下列化合物。 13-11推测化合物构造式 13-12 尼古丁（nicotine）的全合成路线，自查文献填写各步反应所需试剂，并指出各步反 应的类型。