第11章鞣质课件讲述.ppt

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第11章鞣质课件讲述

第三节 鞣质的理化性质 一、物理性质  无定型粉末,吸湿性强,苦涩;极性大,易溶水和亲水溶剂;难溶和不溶亲脂溶剂。 二、化学性质 1还原性 2与蛋白质沉淀 3与铅盐、铜盐、碱金属盐沉淀 4与三氯化铁作用 5与铁氰化钾氨溶液作用 第四节 鞣质的提取与分离 一、提取  50-70%丙酮提取法 二、分离 1溶剂法 用乙酸乙酯萃取 2沉淀法 明胶沉淀,丙酮回流 3柱色谱法 用葡聚糖凝胶分离 第五节 鞣质的检识 明胶沉淀 三氯化铁反应 TLC 第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物 紫苏子,胖大海 第二节 有机含硫化合物 芥子苷类,大蒜,焊菜 第三节氨基酸、环肽、蛋白质和酶 使君子,南瓜子,天门冬素, 茜草环肽,蛋白质和酶 第四节 矿物质 第十三章 中药复方药效物质基础研究 第一节 中药复方药效物质基础研究的意义和必要性 第二节 中药复方药效物质基础研究进展 第三节 中药复方药效物质基础研究的思路与方法探讨 * * 第十一章 鞣质 第一节 概 述 一、定义 鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断进展,目前人们认为,鞣质是由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 二 、生物合成途径 鞣质在植物体内的生物合成,现在一般认为可水解鞣质是通过莽草酸途径合成的没食子酸及其关连代谢物。缩合鞣质是通过乙酸-柠檬酸及莽草酸复合途径合成的黄烷-3-醇及黄烷-3,4-二醇的聚合体。所推定的鞣质生物合成途径如图所示。 甘草苷 橙皮素 三、主要的生理活性和用途 1.抗肿瘤作用,如茶叶中EGCG,月见草中的月见草 素B等有显著的抗肿瘤促发作用; 2.抗脂质过氧化,清除自由基作用; 3.抗病毒作用; 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、止泻、治烧伤等。 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品“栲胶”,主要用于皮革工业的鞣皮剂,酿造工业用作澄清剂,工业用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢除垢剂等。 四、分布 鞣质广泛存在于自然界中,约70%以上的中草药含有鞣质类成分,特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植物被昆虫伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质,如五倍子所含鞣质高达70%以上。植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在部位、生长环境、生长季节等条件不同而异。一年生草本植物一般含鞣质较少;木本心材中鞣质含量随年龄增长而增加;果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降;植物向阳部位的鞣质含量较背阴部位高;温带植物较寒带植物的鞣质高。 第二节 鞣质的结构与分类 根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类 1.可水解鞣质 2.缩合鞣质 3.复合鞣质 甘草苷 橙皮素 一、 可水解鞣质 可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键,在酸、碱、酶(特别是鞣质酶(tannase)或苦杏仁酶)的作用下,可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。 根据水解的主要产物(酚酸及其多元醇)不同又可分为: 1.没食子酸鞣质(酚酸) 2.逆没食子酸鞣质(多元酚) 没食子酸鞣质 水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化,结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖,此外还有D-金缕梅糖、原栎醇、奎宁酸等。 没食子酸鞣质基本结构单元 没食子酸    五倍子鞣质      没食子酰基 逆没食子酸鞣质 是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与多元醇(多数是葡萄糖)形成的酯。水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸)与六羟基联苯二甲酰基有生源关系的酚羧酸的酰基主要有:脱氢二没食子酰基,橡腕酰基,地榆酰基,脱氢六羟基联苯二酰基,诃子酰基等。这些酰基态的酚羧酸在植物体内均来源于没食子酰基,是相邻的二个、三个或四个没食子酰基之间发生脱氢、偶合、重排、环裂等变化形成的。 逆没食子鞣质基本结构单元 特点:两分子以上没食子酸聚合体 (S)-HHDP      DHDG (S)-Val Sang 莽草酸 奎宁酸 咖啡酸 单咖啡酸酰基 双咖啡酸酰基 氯原酸 咖啡鞣质 缩合鞣质 缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解,但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”(亦称鞣酐)故又称为鞣红鞣质类。 缩合鞣质基本结构单元 由黄烷-3-醇,3,4-二醇和原花青素组成 复合鞣质 近年来陆续从山茶及番石榴属中分离出含有黄烷醇的逆没食子鞣质。例如山茶素

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