苯上课用课件详解.ppt

有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 苯 苯的发现史：  19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→ 苯的结构与性质 苯的化学性质——卤代反应 苯的性质特点小结：易取代、 难加成、可氧化 六、苯的同系物 1、苯的同系物的定义：苯环上的氢原子 被烷基取代后的产物。 如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 (n≥6) CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CHCH3 CH3 2、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯 CH2CH3 乙苯 CH3 CH3 邻二甲苯 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 3、苯的同系物的同分异构体 （1）注意邻、间、对位异构 （2）注意支链本身异构 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体 写出C10H14属于苯的同系物的其苯环上 只有一个侧链的同分异构体 4、苯的同系物的物理性质 无色有特殊气味液体，密度小于水， 不溶于水，易溶于有机溶剂， 本身也是有机溶剂。 苯的同系物的各同分异构体中， 苯环上侧链越短，侧链在苯环上分布 越分散，熔沸点越低。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ＞ ＞ * 第二单元 芳香烃 苯 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 分子式 C6H6 一、苯的分子结构 【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 紫色不褪 0.5ml溴水 1ml苯 振荡 （ ） （ ） 上层橙红色 下层几乎无色 缺陷1：不能解释苯为何不能与溴水加成反应，不能被高锰酸钾氧化 结构式 C C C C C C H H H H H H 简写为 (凯库勒式） 缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 -CH3 -CH3 CH3- CH3- 3．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。但是…… (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 键参数的比较 1.40 约494 苯中碳碳键 1.33 615 C=C 1.54 348 C-C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 (正六边形平面结构) 苯的结构 比例模型 结构简式 结构简式 比例模型 结构简式 平面正六边形，六个H原子所处的化学环境完全相同 苯的结构特点： （3）苯分子为平面正六边形,苯分 子里的6个碳原子和6个氢原子都在 同一平面。 （2）键角：120° （1）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。 （4）非极性分子 苯的结构式 苯的结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 二、苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水。 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，熔沸点低 是常用的有机溶剂 有毒， 性质预测： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代反应 加成反应 三、苯的化学性质： 苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色， 能与溴水发生萃取。 1、氧化反应 2C6H6 +15 O2 → 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟 （含碳量等于乙炔） 2、取代反应 （1）苯与液溴的反应 剧烈反应、锥形瓶 导管口有白雾，锥 形瓶中加入硝酸银 后有淡黄色沉淀。 烧瓶底部有红棕色 油状液体。 溴苯 溴苯为无色液体，密度比水大,不 溶于水，易溶于有机溶剂,实