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有机推断题的突破口和典型习题 一、常见的官能团的结构和名称 ※官能团：C＝C —C≡C— —X —NO2 —NH2 —SO3H 酚羟基 醇羟基 羰基 醛基 酯基 羧基 —OH(羟基连在苯环上) —OH O —C— O —C—H O —C—O—C O —C—OH 官能团 组成通式 结构特点 主要的化学通性 代表物 碳 碳双键 C＝C CnH2n（单烯烃） 平面（至少六原子） 1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等） 2、氧化：KMnO4、氧气等 3、加聚 乙烯 碳碳叁键 C≡C CnH2n2（单炔烃） 直线（至少四原子） 1、加成：H2、HX、H2O、X2 2、氧化：KMnO4、氧气等 3、加聚 乙炔 醇 —OH CnH2n+2O(饱和一元醇) 羟基与链烃直接相连，分子极性较强 1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有） 2、催化氧化：成醛或酮（某些） 3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些） 4、酯化反应：与酸生成酯（所有） 5、与HX的反应 乙醇 乙二醇 丙三醇 酚 —OH —— 羟基直接与苯环相连 1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应 2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀 3、显色反应FeCl3溶液显紫色 4、氧化反应：O2、KMnO4 5、还原反应： 苯酚 醛 O —C—H CnH2nO(饱和一元醛) 碳氧双键有极性，具有不饱和性 1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应 2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（※银氨溶液、※新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。 甲醛 乙醛 羧酸 O —C—OH CnH2nO2(饱和一元酸) 羟基受碳氧双键的影响能发生电离 1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。 2、酯化反应，与醇反应生成酯 甲酸 乙酸 酯 O —C—O— CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯) 分子中的碳氧单键易断裂 水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。 乙酸乙酯 卤代烃 －X CnH2n+1X(饱和一元卤代烃) 分子中碳卤键易断裂 水解反应：生成醇 消去反应：生成烯或炔 溴乙烷 KMnO4溶液褪色的有烯、炔、烷基苯（苯环相连碳上带氢的）、醇（本碳上含氢的）、酚、醛等，②能去氢催化氧化的为醇、能加氧催化氧化的为烯、醛等，③能发生银镜反应的为和能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化的为醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等； 7、还原反应：烯、炔、苯环、醛、酮、葡萄糖等与H2加成； 8、加聚反应：乙烯、氯乙烯、乙炔等含碳碳双键、碳碳三键的有机物，甲醛也可加聚； 9、縮聚反应：二元酸和二元醇的酯化成聚酯、分子中既含羧基又含醇羟基的分子酯化成聚酯、氨基酸分子间的缩聚成多肽； 四、常用的试剂与官能团的反应 1、氧气（O2）：烃和烃的含氧衍生物均可完全燃烧成CO2、H2O，醇、烯、醛的催化氧化等 2、高锰酸钾(KMnO4)：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物（大多数）、醇（某些）、酚羟基、醛基等 3、氢气(H2)：碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、苯环（1:3）、醛基或酮基中的羰基（1:1） 4、氯气(Cl2 )： 烷基的取代（生成多种取代产物），烯烃的加成反应 5、溴水(Br2)：碳碳双键（1:1）或碳碳三键（1:2）的加成，酚羟基邻对位的取代（1H:1Br2）反应 6、液溴(Br2)：苯环上的溴代（铁或溴化铁作催化剂）反应 7、卤化氢（HX）HNO3)和浓硫酸(H2SO4)混酸：苯环的硝化反应、醇羟基的酯化（醇类、葡萄糖、纤维素） 10、浓硫酸(H2SO4)：醇的分子内脱水（消去反应）和分子间脱水（取代），醇和酸的酯化反应 11、稀硫酸(H2SO4)：酯基的水解反应、糖类的水解反应、肽键水解反应等 12、钠(Na)：羟基（醇、酚、羧酸中的羟基均可）的置换反应（取代反应） 13、氢氧化钠(NaOH)： ①氢氧化钠醇溶液：卤代烃消去反应 ② 氢氧化钠水溶液：羧基和酚羟基的中和反应（1:1）、酯基（－COOC－1:1、－COO- 1:2）、卤代烃（C－X 1:1 －X 1:2 ）的水解反应 14、碳酸钠(Na2CO3)：羧基反应可生成CO2 气体(有量的问题2:1)，酚羟基反应可成NaHCO3（无量） 15、碳酸氢钠(NaHCO3)：羧基反应生成CO2气体（1:1） 16、银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：－CHO: Ag (NH3)2OH == 1:2 17、新制的氢氧化铜碱性悬浊液[Cu(OH)2]：醛基的氧化反应（1:2）、甲醛（1:4），羧基的中和 18、三氯化铁(FeCl3) ：酚羟基的显色反应（苯酚与