2006年高考第一轮复习化学：醇和酚汇编.doc

二、醇和酚 知识梳理 ●网络构建 烃的羟基衍生物 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）脱水反应（个别醇不可以） （4）氧化反应 （5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液显紫色 ●自学感悟 1.乙醇的重要性质及应用 （1）不能用乙醇从溴水中萃取溴的原因是乙醇与水能以任意比互溶。检验乙醇中含有水的方法是加无水硫酸铜粉末。由酒精制取无水乙醇的方法是先加生石灰再蒸馏。 （2）把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热，看到铜丝表面生成黑色的CuO，再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里，看见铜丝表面变红，反复多次，试管内有刺激性气味的乙醛生成。乙醇发生反应的化学方程式为，反应中乙醇被氧化（填“氧化”或“还原”）。 （3）乙醇与钠反应的现象是钠沉在底部，但逐渐上浮，并熔化成小球，该反应不如钠与水的反应剧烈。将乙醇与浓硫酸在170 ℃共热反应的化学方程式是 CH==CH2↑+H2O，该反应的类型是消去反应。 2.苯酚的重要性质及应用 （1）欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入H2SO4与NaBr共热 最合理的步骤是⑥①⑤③。 （2）用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是溴水。 （3）某有机化合物结构式为，它可以发生的反应类型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦缩聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.①②③⑤⑥⑦⑨ 答案：D 思考讨论 1.烯烃、卤代烃、醇三者之间相互转化的关系是怎样的？ 提示：烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是： （有机金三角） “有机金三角”既可以实现有机物类别的转换（官能团的变换），又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是学科内核心的、基础的主干知识（转化条件自行标注）。 2.怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱？ 提示：（1）苯酚甚至于不能使石蕊试液变色。 （2）苯酚钠溶液中通入CO2气体后，析出苯酚： +CO2+H2O+NaHCO3 疑难突破 1.乙醇的分子结构与化学性质的关系规律 只断①键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断，发生分子内脱水（消去）反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。 2.各类醇的催化氧化 醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化剂氧化，其产物为醛；如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为酮；如羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被氧化剂氧化（氧化时，去氢的部位是羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢）为羟基化合物。如： 可利用不同羟基氧化产物不同，并根据氧化产物的性质来判断醇的结构。 3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被KMnO4酸性 溶液氧化 可被KmnO4酸性 溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈红色 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、间、对三种溴苯 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 深化拓展 怎样理解苯酚分子中苯环与羟基的相互影响？ 提示：在苯酚分子中，苯环的吸电子作用使羟基上氧氢键极性增强，从而使羟基氢比水易电离显弱酸性，如苯酚电离出H+的能力比H2O、C2H5OH都强。同时，羟基对苯环的影响使苯环上处于羟基邻、对位的氢更活泼，易被取代，如苯酚与溴水作用即可得三溴苯酚（而苯与纯溴作用，要在催化剂作用下才只能得到一溴代物）。 典例剖析 【例1】 天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是 A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2 B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应 C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol D.维生素P遇FeCl3溶液发生显