第12章醇和酚教程范本.pptVIP

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第12章 醇 和 酚;醇和酚的官能团------羟基(-OH) ----饱和碳原子相连时,醇 ----芳环碳原子相连时,酚;12.1 醇和酚的分类;当分子中饱和碳原子连有一个羟基、两个羟基或多个羟基时,该化合物分别称为一元醇、二元醇或多元醇, ;当羟基直接与饱和碳链或不饱和碳链相连时,该化合物称为饱和醇或不饱和醇 ;酚类化合物中依照酚羟基的数目,可分为一元酚、二元酚或多元酚 ;12.2 醇和酚的结构;酚的结构 ;12.3 醇和酚的制法;300℃ ,7~8MPa;醛,酮,酯,酸酐,酰卤;乙醚;12.3.2 酚的制备;2. 芳卤;4. 芳胺;12.4 醇和酚的物理性质 ;12.5 醇和酚的化学性质;1. 酸性;2. 羊盐的生成;3. –X 对-OH 的取代;注: (2) ROH的反应活性:伯 仲 叔 烯丙型 Lucas` reagent: 无水ZnCl2 + 浓HCl溶液 反应现象 机理 伯 室温不反应,加热混浊或分层,SN2 仲 放置几分钟混浊或分层, SN1 叔 , 烯丙型 立即混浊或分层, SN1;注: (3)OH-, 碱性强,难离去,酸催化。;注: (4)重排。;注: (5)PX3,SOCl2取代时不重排。; 醇与羧酸、酸酐或酰卤作用生成相应的酯类化合物,其反应活性为: 酰卤 > 酸酐 > 羧酸;4.无机酸的反应(羧酸弱);100℃ ;5. 脱水反应 (消除);6. 氧化与脱氢;7 多元醇;苯;2. 多元醇的性质;3. 频哪醇重排 ;12.5.2 酚的化学性质 ;1. 酚 O-H;酚酸性强弱比较:其他官能团的影响;浓;(4)酚醚的生成 不能分子间脱水成醚;Claisen 重排: 芳烃基与烯丙基醚(及其衍生物)受热重排。 通常到邻位;邻位被占,则到对位。;Δ ;二芳基醚;;硝化;2. 芳环上反应;③ 强酸催化,不利与酚氧负离子生成。;磺化;(3) 硝化 稀硝酸,易被氧化,产率低,易分离。;H2SO4;(4)F-C 反应;① AlCl3, 140℃ C6H5NO2,;(5) 与甲醛缩合;(6) 丙酮缩合;55~65℃ ;3. 还原;4. 氧化;作业;Ca(OH)2 55~56℃

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