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第3章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成;有机合成基本思路:;一、有机合成的关键;①卤代烃(R-X)与NaCN或炔钠(R-C≡CNa)的取代反应;③醛、酮与HCN加成反应及其羟醛缩合反应;还有:酯化、醇分子间脱水、烯烃、炔烃分子间加成等均可增长碳链;(2)碳链减短的途径:;②羧酸或羧酸盐脱去羧基;(3)成环
①烯烃、炔烃等分子间加成
(两分子乙烯、三分子乙炔、四分子乙炔、乙烯与1,3-丁二烯)
②多官能团化合物分子间缩合
(羟基酸、氨基酸、二元羧酸、二元醇、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺)
(4)开环
①水解(环酯、酸酐、环肽)
②氧化(环烯);2、官能团的引入与转化
(1)官能团的引入(C=C、-X、-OH、C=O、-COOH);Ⅱ、卤原子引入的途径:;Fe;③醇与HX的取代;Ⅲ、羟基的引入途径:;Ⅳ、羰基的引入途径:;Ⅴ、-COOH的引入途径:;⑤醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;; 注意:
1、所需引入的官能团的种类、数目、位置
2、引入官能团的过程对原有官能团的影响
——官能团先保护,后恢复或选择合适的试剂或选择恰当引入顺序
C=C(-CH2OH→-COOH):加成、氧化、消去;
–OH(酚)(-CH3→-COOH)成盐、氧化、酸化;C=C(-CHO→-COOH)选择合适的氧化剂
-NO2→-NH2 、–CH3→-COOH选择恰当的反应顺序
-CHO的保护:先与醇缩合再水解;3、原有官能团对新引入官能团的影响
——定位基
;练一练:;;3、(双选)(2010·海南高考)已知:
如果要合成 所用的原
始原料可以是( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔;4、已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。
以 为原料,并以Br2等其他试剂制取
。写出有关反应的化学方程式并
注明条件。;答案:用化学方程式表示如下:;—CHO
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