5、取代反应.ppt

河南省太康县第一高级中学----乔纯杰;【竞赛基本要求】;【知识点击】;（二）有机化合物的命名 1、烷烃的命名 （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。 ;2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。; 脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。; 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。;二、烷烃 （一）烷烃的组成和结构 烷烃的通式为CnH2n+2，分子中各原子间均以σ– 键相结合，其中的碳原子均为sp3杂化形式。由于单键可以旋转，所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构（立体化学）。 （二）烷烃的物理性质 烷烃随着碳原子数增加，其熔点、沸点均呈上升趋势，常温下甲烷至丁烷为气体，戊烷至十六烷为液体，十七以上者为固体，但同???数的烷烃，其溶沸点也有区别。如含五个碳原子开链烷烃三个异构体戊烷，2–甲基丁烷和新戊烷，沸点分别为：36.1℃、25℃、9℃，熔点分别为： – 130℃、– 160℃、– 17℃。;（三）烷烃的化学性质 烷烃从结构上看，没有官能团存在，因而在一般条件下它是很稳定的。只有在特殊条件下，例如光照和强热情况下，烷烃才能发生变化。 1、取代反应 卤素反应的活性次序为：F2 Cl2 Br2 I2，对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。 卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下： （1）链引发：在光照或加热至250 ～ 400℃时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。;（2）链增长：氯原子游离基能量高，反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。Cl? + CH4 → HCl + CH3? 甲基游离基与体系中的氯分子碰撞，生成一氯甲烷和氯原子游离基。 CH3? + Cl2 → CH3Cl + Cl? 反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。 CH3Cl + Cl? → CH2Cl? + HCl CH2Cl? + Cl2 → CH2Cl2 + Cl? （3）链终止：随着反应的进行，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。 Cl? + Cl? → Cl2 CH3? + CH3? → CH3CH3 CH3? + Cl? → CH3Cl;三、烯烃 （一）烯烃的组成和结构 由于烯烃的双键可处于碳链的不同位置上，导致了位置异构的出现；由于π键不能自由旋转，又导致烯烃存在顺反异构。 （二）烯烃的性质 烯烃的物理性质基本上类似于烷烃，即不溶于水而易溶于非极性溶剂，比重小于水。一般说，四个碳以下的烯为气体，十九个碳以上者为固体。 烯烃于烷烃相比，分子中出现了双键官能团。由于双键中的π键重叠程度小，容易断裂，故烯烃性质活泼。 烯烃的化学反应 1、加成反应 （1）催化加氢 在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相