2003-2004学年有机化学第一学期试题（A）.doc

2003-2004学年有机化学第一学期试题（A） 一．命名下列化合物，若有构形要求，请注明。（10分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 二．完成化学反应，写出主要产物，注意反应的立体化学 1. 3. 2. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.13. 12. 14. 15. 16. 17. 18. 19 20. 三.性质比较 （10分） 1．判断酸性大小。 （1） （2） 2．判断稳定性大小 （1） （2） 3．比较亲核性大小 （1） （2） 4．比较反应活性大小 （1）SN1反应 （2）SN2反应 5．判断碱性大小 （1） （2） 四.合成题 1.以苯和C2以下的有机物为原料合成 ，无机试剂不限。 2．以乙炔和C2以下的有机物为原料合成无机试剂不限。 3．以丙烯为原料合成 五．推断有机物结构（15分） 1．某卤代烃（A）分子式为C6H11Br，用NaOH/乙醇处理得（B），分子式为C6H10；（B）与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得（C），（C）的H NMR显示出三组吸收峰，即分子中存在三种不同化学环境的质子；将（C）臭氧化及还原水解可得和。试推测（A）（B）（C）的结构式，标出三种不同的质子，并写出所有相关的反应式。 2．某化合物A（C4H10O），在H NMR谱中，δ值：4.2（1H，单峰，与D2O共摇后此峰消失），3.2（2H，双重峰），1.7（1H，多重峰），0.8（6H，双重峰）ppm。试推断A的结构，并归属各峰的化学位移值。 六．依据下列反应事实，提出可能的反应机理（10分） 1． 2． 提示：