汪小兰有机化学(第四版)2答辩.ppt

第二章 饱和烃 A 烷烃 烷烃的通式、结构和命名 烷烃的物理性质、化学性质 自由基取代反应历程 B 自然界的烷烃-石油和天然气 ;烃：碳氢化合物,仅含C、H 烃的衍生物：烃分子中氢被其它原子或基团所取代。 ;2-1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象;CH4 ： CH4 C2H6 ： CH3－CH3 C3H8： CH3－CH2－CH3;三、烷烃中碳原子和氢原子的类型;2-2 烷烃的命名 一.普通命名法（习惯命名法） 1.根据烷烃中碳原子的数目称为 “某烷”。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一烷… 2.区分异构体。用“正、异、新等”区别。 例：C5H12 戊烷;二、系统命名法（IUPAC命名法） IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry 1.选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链；当最长碳链有 多种时，选支链最多者为主链： ;2.主链碳原子的位次编号： (1).离取代基最近的一端开始编号，最低系列原则： 碳链以不同方向编号时，若有多种可能系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列。;(2).若支链中又带支链，用带撇的数字表示支链中支链的位置：;3.写出名称： (1).取代基的 名称写在烷烃前，用其所连碳原子的编号注明位置； (2).相同取代基合并，用二、三、四表明数目，其位置须逐个注明； (3).数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开； (3).特别注意：“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。;2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷;“优先”基团顺序： a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列， 原子序数大的优先。 例：-I＞-Br ＞ -Cl ＞ -CH3 ＞ -H;-CH=CH2 :;通式：CnH2n+1 ， R-。 CH3- 甲基 C2H5- 乙基 CH3CH2CH2- 丙基;(1)某基：甲基 CH3- Me- ；乙基 CH3CH2- Et- ； 丙基 CH3CH2CH2- n-Pr- ； 丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu- (2)?异某基: 异丙基 (CH3)2CH- i-Pr- ； 异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu- 3)仲某基: CH3 仲丁基: CH3CH2CH - s-Bu-; 2-3 烷烃的结构 一、甲烷的构型、sp3杂化、σ键 构型：具有一定结构的分子中各原子在空间的排列情况。 ;C:1S22S22P2;C-H σ 键;乙烷: CH3-CH3;σ键：价电子云具有轴对称的共价键。 单键是σ键，可以自由旋转。; 球棒模型 比例模型 凯库勒(Kekülé)模型 斯陶特(Stuart)模型;其它烷烃的结构：成锯齿型;;二、烷烃的构象 同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列形式，称为构象。;楔型式;透视式;乙烷的典型构象有两种： ;重叠式、交叉式构象比较：;乙烷分子的能量曲线;几个概念： ;2-4 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括： 化合物的状态、熔点、沸点、密度、折光率和溶解度等称为物理常数。;一、物质状态（25℃，一个大气压下） C1~C4烷烃：气体 C5~C16正烷烃：液体 C17以上：固体;四、沸点 正烷烃的沸点随着分子量的增加而增高。 烷烃异构体中，支链愈多，沸点愈低。;思考题;正 烷 烃 的 熔 点 曲 线;一、取代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。 卤代反应：被卤素取代的反应。也称卤化反应。;二、烷烃的卤代反应历程： （以CH4 ＋ Cl2反应为例）;图 Cl ·+ H－CH3 ?? CH3－Cl + ·Cl 能量变化;三、卤代反应取代的位置与自由基的稳定性：; 用自由基（游离基)的稳定性来解释： （自由基碳原子连接的取代基越多越稳定）;二、氧化和燃烧 1.燃烧——完全氧化;氧化、还原的概念 有机分子中加入氧或脱去氢，氧化。 有机分子中加入氢或脱去氧，还原。 有机分子中加入N、X等，氧化；反之，还原。 烷烃→醇→醛（酮）