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【课堂新坐标】(新课标)高考化学大一轮复习讲义(知识梳理基础验收明确考向)第三节醇和酚新人教版选修五
第三节 醇和酚
1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。(中频)
2.了解官能团的概念并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。
3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。(中频)
醇1.醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物饱和一CnH2n+1或R—OH。
2.醇类物理性质的变化规律沸点密度水溶性直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比醇的沸点远高于烷烃3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
条件 断键位置反应类型化学方程式Na ① 2CH3CH2OH+2Na―→+H ② 取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H O2(Cu),△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH+O 2CH3CHO+2H浓硫酸消去CH3CH2OH CH+H浓硫酸取代 2CH C2H5—O—C2H5+H (浓硫酸、△) ① 取代(酯化)CH3CH2OH+CHCH3COOC2H5+H4.几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 苯酚1.组成与结构分子式为C结构或C结构特点:苯环与羟基直接相连。2.物理性质
3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为CC6H5O-+H+苯酚俗称石炭酸但酸不能使石蕊试液变红。与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:
③与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为:。
(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为:
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl溶液作用显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在。
1.易误诊断(正确的打“√”错误的打“×”)。(1)含—OH的有机物均为醇类。( )(2)苯酚与碱反应但不与Na溶液反应。( )(3)苯酚在水中能电离出H+苯酚属于酸。( )【答案】 (1)× (2)× (3)×2.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中属于醇类的是________属于酚类的是________。 B.C D.
E.HO—CH2—CH2—
【答案】 CE BD3.分子式为C的醇有四种其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为____________;能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为______________;不能发生催化氧化的醇结构简式为__________________。【答案】 CH、
2个概念:醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。7个化学方程式:(1)2C2H5OH+2Na―→2C+H。(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H。(3)C2H5OH+HBr+H。(4)2C2H5OH+O2CH3CHO+2H。(5) +NaOH―→+H。(6) +CO+H+NaHCO。(7) +3Br↓+3HBr。
醇类催化氧化和消去反应规律1.醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连
2.醇的消去反应规律醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应生成不 +H(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢)等结构的醇不能发生消去反应。
(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (2013·北京高考)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH与NaOH乙醇溶液共热H2O KMnO4酸性溶液与NaOH乙醇溶液共热H2O Br2的溶液与浓H加热至170 ℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液与浓H加热至170 ℃NaOH溶液Br2的溶液【解析】 A.利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色因此在检验乙烯时应先将气体通入水中以除去乙醇防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。【答案】 B,
乙醇能使酸性高锰酸钾溶
考向1 由结构简式推断醇的性质1.(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气可作为香料其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述错误的是( )既能发生取代反应也能发生加成反应在浓硫酸催化下加热脱水
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