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第七节 生命中的基础有机化学物质
[考纲]
1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖 类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4、了解油酯的组成、结构和性质及重要应用。
[考点]
1、油酯、糖类、蛋白质的结构及主要性质。
2、根据油酯的性质推测油酯的分子结构。
3、淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。
4、油酯、糖类、氨基酸同分异构体的判断。
5、油酯、糖类、蛋白质与人体健康的关系。
■知识梳理
一、糖类
(3)相互转化
说明:糖类俗称碳水化合物,一般符合通式:Cn(H2O)m,但符合此通式的物质不一定是糖类,如乙酸、甲醛。不符合此通式的物质也可能是糖。如鼠李糖(C6H12O5)。
2、葡萄糖和果糖
分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2(OH)(CHOH)4CHO —CHO醛基 同分异构松体 果糖 C6H12O6 CH2(OH)(CHOH)3COCH2OH —CO—酮基
3、葡萄糖
(1)物理性质:无色晶体,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。
(2)化学性质
(1)氧化反应①银镜反应(与银氨溶液水浴加热,有银镜生成)
②和新制Cu(OH)2共热被弱氧化剂氧化
氧化反应
(3)葡萄糖分子结构中含醇羟基能发生酯反应
2C2H5OH+2CO2
4、蔗糖和麦芽糖
蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 都是二糖,都可看作是由两分子单糖脱水形成的 相互关系 互为同分异构体 物理性质 无色晶体,易溶于水,有甜味 白色晶体,易溶于水,有甜味 蔗糖比麦芽糖甜 化学性质 ①不能被银氨溶液和Cu(OH)2氧化。
②水解反应
C12H22O11+H2O
蔗糖 C6H12O6 + C6H12O6
葡萄糖 果糖 ①能被银氨溶液和Cu(OH)2氧化。
②水解反应
C12H22O11+H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖 5、淀粉和纤维素
淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 结构物点 几百到几千个葡萄单元构成的高分子人合物 几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,每个单元有3个羟基。 相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万 物理性质 白色、无嗅、无味的粉末,不溶于冷水。 白色、无嗅、无味具有纤维状的结构,不溶于水的有机溶剂。 化学性质 (1)淀粉溶液遇I2变蓝色
(2)水解生成葡萄糖,方程式为:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
(1)可以发生酯化反应。
(2)水解生成葡萄糖。方程式为:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
注意:淀粉和纤维素通式相同,但不是同分异构体,因n值为同。
二、油脂
1、概念:油脂是油和脂肪的统称,都是由高级脂肪酸和甘油生成的酯类化合物。,常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂肪。
常见的高级脂肪酸有:硬脂酸、软脂酸、油酯。
(2)结构:
结构式里,R1,R2,R3为同一种烃基的油脂称为单甘油酯;R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混甘油酯。
不饱和高级脂肪酸甘油酯的分子中含C=C双键,可与氢气发生加成反应蛋白质氨基酸的结构与性质
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的生成物称为氨基酸;分子结构中同时存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2)两个官能团,既具有氨基又具有羧基的性质。
2)、氨基酸可与硝基化合物互为同分异构体,如:甘氨酸与硝基乙烷等。
3)、氨基酸结构中同时存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2),氨基具有碱性,而羧基具有酸性,因此氨基酸既具有酸性又具有碱性,是一种两性化合物,在与酸或碱作用下均可生成盐。氨基酸在强碱性溶液中显酸性,以阴离子的形式存在,而在强酸性溶液中则以阳离子形式存在,在溶液的pH合适时,则以两性的形式存在。如:
4)、氨基酸结构中存在羧基(-COOH)在一定条件下可与醇作用生成酯。
5)、氨基酸结构中羧基(-COOH)和氨基(-NH2)可以脱去水分子,经缩合而成的产物称为肽,其中-CO-NH-结构称为肽键,二个分子氨基酸脱水形成二肽;三个分子氨基酸脱水形成三肽;而多个分子氨基酸脱水则生成多肽。如:
发生脱水反应时,酸脱羟基氨基脱氢
多个分子氨基酸脱水生成多肽时,可由同一种氨基酸脱水,也可由不同种氨基酸脱水生成多肽。
6)、α-氨基酸的制取:蛋白质水解可得到多肽,
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