精细有机合成单元反应_02卤化反应探究.ppt

第二章 卤化反应;第二章 卤化反应(Halogenation ); 向有机化合物分子中碳原子上引入卤原子，形成碳-卤键，得到含卤化合物的反应叫做卤化反应。;卤化反应的目的;七氟菊酯;（3）阻燃性;－X(－Cl) －NH2,－OH,－F,－OR,－OAr ;2.1 概 述; 卤化试剂; 卤化反应类型;2.2 芳环上的取代卤化;2.2 芳环上的取代卤化;2.2 芳环上的取代卤化;2.2 芳环上的取代卤化;(4) 对氯甲苯的氯化制2,4-二氯甲苯：在SbCl3催化剂存在下，在60℃用氯气氯化时，当对氯甲苯的转化率为59.7%时，2,4-二氯甲苯的选择性为75.6%，收率45.1%，高于用FeCl3催化剂。 (5) 苯酚的氯化：不用催化剂即可用氯气氯化制得2,4,6-三氯苯酚。但在制一氯苯酚或二氯苯酚时，常常要加入定位催化剂。 ① 邻氯苯酚：当苯酚在非极性、非质子性有机溶剂中，在微量胺类碱性催化剂存在下氯化，直到苯酚余量下降到10%时，一氯苯酚中邻氯苯酚的含量可达93.5%。 ② 对氯苯酚：苯酚在40℃时用SO2Cl2进行氯化时，主要生成对氯苯酚，收率可达70%。 ③ 2.4-二氯苯酚：苯酚在铁催化剂存在下，用氯气氯化时，2.4-二氯苯酚的收率为85%~92%。;2.2 芳环上的取代卤化;2.3 羰基α-氢的取代卤化;2.3 羰基α-氢的取代卤化;2.4 芳环侧链α氢的取代卤化;2.4 芳环侧链α氢的取代卤化;2.4 芳环侧链α氢的取代卤化;2.5 饱和烃的取代卤化;2.5 饱和烃的取代卤化;2.6 烯键α氢的取代卤化;2.7 卤素对双键的加成卤化 ;2.8 卤化氢对双键的加成卤化;2.8 卤化氢对双键的加成卤化;3 . 重要实例;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2.9 置换卤化;2. 重要实例;(1) 2,6-二氯苯甲醛和2,6-二氯苯腈;课后练习题