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有机化学论文 学院：土木工程与建筑学院 班级：防水2班 姓名：黄振 学号：1110612216 联系方式 含4-氨基安替比林的配合物 的合成表征及其性质研究 （一） 4-氨基安替比林的简单介绍 ① 4-氨基安替比林(4-Aminoantipyrine),化学名为4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮(4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolo ne),分子式C11H13N3O, 分子量：203.24其为生产安乃近、氨基比林、安乃近镁盐等药品的主要中间体。 其分子式为： 摘自：HYPERLINK /magazine/magadetail/SDHG201003.htm《山东化工》2010年第03期　　作者：杨成顺;马淑涛 ② 4-氨基安替比林的命名： 1,5二甲基-2-苯基-4-氨基-3-吡唑啉酮; 1,5-二甲基-2-苯基-4-氨基-3-吡唑酮; 4-氨基-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮; 4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基代吡唑啉酮-[5]; 4-氨基安替比林结晶; 4-氨基安替吡啉; 4-氨基安替比林; 4-氨基非那宗; 4-氨基-1,5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮;氨基安替比林; 1,5-二甲基-2-苯基-4-氨基-3-吡唑啉酮; 4-氨基安替;胺基反; 4-胺-1,5-二甲-2-苯-3H-吡唑-3-酮; 4-胺安替比林。 ③物理性质及其应用：在外观上呈淡黄色结晶。相对密度：1.207g/cm3 ，熔点105―110℃。水溶性：CA.500G/L（20℃），溶于水、苯和乙醇，微溶于乙醚。常用于医药安乃近的中间体。用作药物安乃近的中间体。用于检定醇与胺类，测大气及水中酚类化合物。 4-氨基安替吡啉的储存方法是在氩气密封的情况下放在阴凉干燥避光处。 ④4-氨基安替比林的制备 方法1：安替比林经亚硝酸钠亚硝化，经亚硫酸氢铵与亚硫酸铵还原，经硫酸水解，最后用液氨中和，得到4-氨基安替比林。工艺过程如下：安替比林与50%硫酸配成溶液，其中含安替比林38%-40%、含硫酸11%-12%。将此溶液与亚硝酸钠溶液同时流入亚硝化反应器，控制两者的流量，控制反应温度45-50℃，搅拌下反应，并用碘粉淀粉试纸测反应终点以调节水流量。亚硝化生成的亚硝基安替比林立即流入还原罐，与罐内配好的还原剂亚硫酸氢铵与亚硫酸铵的水溶液反应。取样测pH值及还原度，pH值在5.4-5.8之间，还原度约为15（即1ml还原液消耗0.1N碘液的毫升数）。还原结束后，pH值调节至5.8-6.0，还原度为5左右。升温至100℃，水解3h。降温至80℃，用液氨中和至pH7-7.5，静置分层。分去废水，得4-氨基安替比林油（含量80%以上）。将其压入结晶罐，搅拌、冷却结晶、过滤，得4-氨基安替比林。收率96%。 方法二：安替吡啉经亚硝酸钠亚硝化，再经亚硫酸氢氨亚硫酸氨还原、硫酸水解，最后用液氨中和，可得4-氨基安替比林。 （二）4-氨基安替比林双席夫碱的合成与表征 摘要:利用水杨醛和4-氨基安替比林为原料,合成了两个新型双席夫碱。目标产物结构经1HNMR、IR和MS等表征。 关键词:4-氨基安替比林;席夫碱;合成 中图分类号:O626　　文献标识码:A　　文章编号:0258-3283(2010)04-0315-02 由于在医学、生物、材料、化工等方面的潜在应用性,席夫碱及其金属配合物一直受到人们的密切关注,对新型席夫碱的合成和生理活性的研究一直是人们感兴趣的研究内容之一。4-氨基安替比林衍生物在镇痛、抗菌和抗肿瘤活性及化学分析等方面已得到应用[1-3],其中在4-氨基安替比林席夫碱的研究中,发现这类化合物在生物、临床、药物及分析等方面具有独特性能和应用价值[4-7]。如在分析试剂方面,由于4-氨基安替比林芳香环可增大分子的共轭体系且其席夫碱的C N又有流动的电子桥,能增强荧光发射,所以4-氨基安替比林席夫碱可作为性能优良的荧光试剂。近年来,对单醛缩4-氨基安替比林席夫碱的关注较多,而有关双醛缩4-氨基安替比林席夫碱的研究报道相对较少[8,9]。我们以水杨醛为原料,通过与二溴烷烃化合物反应合成了双醛化合物,再与4-氨基安替比林缩合制得了两个未见文献报道的新型双席夫碱。合成路线如下。 1　实验