2017年高考化学有机选修重难点讲解课件：6.醇醛酚酯.pptVIP

2017年高考化学 有机选修重难点讲解;【1】醇;1.醇的定义、分类、命名 (1)定义 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。 (2)分类 ①依据:醇分子中所含羟基的数目。 ②种类:一元醇、二元醇和多元醇。 ③两种重要的醇 乙二醇的结构简式为 。丙三醇俗称甘油,结构简式 为 ,它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙 醇。;(3)命名 ①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。 ②从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。 ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三……标出。 例如: 命名为3-甲基-2-戊醇。;2.醇的性质及递变规律 (1)物理性质 ①沸点 a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 b.饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。 c.碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。 ②溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。;(2)化学性质 醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:;(1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别? (2)乙醇与乙酸的酯化反应属于我们已学过的有机反应类型中的哪一种? 答案:(1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈。 (2)乙醇与乙酸的酯化反应实质是乙酸中的羟基被乙醇分子中的CH3CH2O—取代,属于取代反应。;一、醇的消去反应 1.醇分子发生消去反应的机理:醇分子中的羟基和与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合,脱去H2O分子,同时在与羟基相连的碳原子和该碳原子的相邻碳原子之间形成不饱和键。 2.醇发生消去反应的条件:在有浓硫酸存在且加热条件下,与羟基所连的碳原子相邻的碳原子上如果有氢,才可发???消去反应而形成不饱和键。表示为: 当与羟基相连的碳原子无相邻的碳原子或与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时,醇不能发生消去反应。;1.醇的分子内脱水和分子间脱水都属于消去反应,对吗? 答案:不对。分子内脱水为消去反应而分子间脱水为取代反应。 2.2-丁醇( )发生消去反应时,能够生成哪些烯烃? 答案:CH2 CHCH2CH3和CH3CH CHCH3两种。;【例1】 下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是 (　　) A.CH3OH B. C.CH3CH(OH)CH3 D. 解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫消去反应。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,所以选项C正确,A、B两项是醇,但不能发生消去反应,D项是酚类。 答案:C;1.下列有机物发生消去反应时,可得到两种单烯烃,该有机物可能是(　　) 答案:C;2.下列条件能发生消去反应的是(　　) A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热 B.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.乙醇与浓硫酸共热至140 ℃ 答案:A;二、醇的催化氧化反应 醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂),可发生去氢氧化。 (1)反应机理 (2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成的 条件:连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。;【例2】 某物质的分子式为C4H10O。 (1)它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有　　　种,它们对应的醇分别为(写结构简式)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)它能被催化氧化成相同碳原子数的酮有　　　种,写出结构简式并命名　　　　　　。? (3)不能被催化氧化的醇的结构简式和名称　　　,　　　。? 解析:(1)能被氧化成醛的醇,其结构含有—CH2OH,故只需知道C3H7—的结构有 两种即可。(2)能被氧化成酮的醇,其结构含有 ,则另外三个碳原子和氢原子分成两个基:甲基和乙基。(3)