036 有机合成与推断.ppt

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036 有机合成与推断

有机合成与推断;考纲定位;;探究二 ;2.(1) C9H8O2 (2分) ;4 (2分) (2) ; 一、有机合成基本要求 (1)原理正确、原料______;(2)途径简捷、便于______; (3)条件适宜、易于______。;(3)苯环上引入官能团。; (7)引入─COOH:①__________氧化;②__________水化; ③________水解。 (8)引入─COOR:①醇酯由______________酯化;②酚酯 由____________取代。 (9) 引入高分子:①____________ 的单体加聚;②酚与醛 ________、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化________、二元 羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化________。 2.官能团的消除 (1)通过__________可以消除 C==C 或 C≡C。如;(2)通过____________可消除—OH。如; 3.官能团间的衍变 根据合成需要(题目信息中会明示某些衍变途径),可以进 行有机物官能团的衍变,使中间产物向目标产物递进,常见的 方式有三种类型。 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变:如伯醇→醛→羧酸→ 酯等。 (2)官能团数目的改变,通过某种化学途径使一个官能团变;1,2-二氯环己烷;(3)官能团位置的改变,通过某种手段,改变官能团的位置。;4.有机合成中碳链的增减;三、据有机物的化学性质推断基本有机反应类型;基本反应类型;【基础导练】; 2 .从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物: , 现 有 试 剂 : ① 酸 性 KMnO4 溶 液 ; ②H2/Ni ; ③Ag(NH3)2OH;④新制 Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团; 解析:该有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键 和醛基,酸性 KMnO4 溶液能将两种官能团氧化,H2/Ni 能和这 两种官能团发生加成反应,Ag(NH3)2OH 和新制的 Cu(OH)2 只 能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。;3.图 4-29-1 表示某烯烃所发生的两个不同反应。下列;4.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(;答案:D; 5.(2010 年四川高考)中药狼把草的成分之一 M 具有清炎 杀菌作用,M 的结构如图 4-29-2 所示:;答案:C;考点 1 有机化合物结构的测定;元素测定;2.分子式的确定;4 .计算有机化合物不饱和度:计算公式为: Ω =;5.测定有机物的相对分子质量的方法;6.官能团确定;③浓溴水用于检验酚羟基,现象??产生白色沉淀。;(2)根据性质确定官能团。;;(3)根据有机反应特殊条件确定官能团。;(4)根据特征现象确定官能团。;7.几种重要的数据关系;(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。;Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3。 ;【例1】(2010 年全国高考)有机化合物 A~H 的转换关系如; (2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。 由 E 转化为 F 的化学方程式是:________________________。 (3)G 与金属钠反应能放出气体,由 G 转化为 H 的化学方程 式是:_______________________________________________。 (4)①的反应类型是________________ ;③的反应类型是 _____________________________________________________。 (5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面, 其催化氢化产物为正戊烷,写出 B 所有可能的结构简式: _____________________________________________________。 (6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不 考虑立体异构),则 C 的结构简式为______________________。; 思路指导:A 物质的确定是本题的关键,H 中含 9 个碳原 子,可判断 G 中也含有 5 个碳原子。1 mol A 燃烧,A 能与H2 加成,消耗 7 mol O2 从而可以确定 A 物质的结构。; (2) (CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到 E: (CH3)2CHCH==CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了,见答 案(2)。 (3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能漏; (5)难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意 有的同学写 CH2==CH—CH2—CH==CH2是不符合一定共面;答案:(1) CH3)2CHC≡CH (4)加成反应(或还原反应);(6);【变式训练】;回

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