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有机化学第3版答案南开大学出版社第8章
习题与解答;;;(1)苄基型(烯丙基型)卤代烃
(2)?2。卤代烃
(3)1。卤代烃
(4)(5)(6)乙烯型卤代烃;≡;;4、按与AgNO3-酒精(SN 1)反应活性顺序排列: ;5.比较下列每对反应的速度: ;;;6.完成下列转化: ;;a 种方法较好,因路线简捷。;;;7、分别写出下列反应产物生成的可能过程: ;;;;8、自1,3-丁二烯制1,4-丁二醇,有人设计了下
面的路线,有什么错误?应如何修改? ;;10、芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)对于亲核试剂
来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对
皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。
当它在NaOH水溶液中水解时,水解速度与OH-
浓度无关,但随着Cl-浓度的增大而减慢。试
提出一个机理加以解释。 ;芥子气的水解历程为邻基参与,其水解速度取决于锍环形成的快慢。因反应过程中有Cl-放出。故当体系中Cl-浓度增大时对反应有抑制作用,使反应速度减慢。;11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理,
那么I的速度比II快,为什么? ;12、当( R )-CH3CH2CH2CHID在丙酮中与 NaI共热时,观察到:
(1)该化合物被外消旋化;
(2)如果有过量的放射性*I-存在,则外消旋化的速度是放射
性*I-结合到化合物中去的速度的两倍,试解释。;;13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很
低,但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速
度很快的SN 1反应,试解释:;14、怎样用构象分析来说明2-氯丁烷脱氯化氢
后生成的反式和顺式2-丁烯的比例为6﹕1 。 ;15、解释下列立体化学结果: ;16、2-溴、2-氯和2-碘-2-甲基丁烷以不同的速度
与甲醇反应,但其产物都为2-甲氧基-2-甲基丁
烷,2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的相同比
例混合物。试解释之。: ;17、3-氯-1-丁烯和乙氧基离子在乙醇中的反应
速度取决于[RCl]和[-OC2H5]产物为3-乙氧
基-1-丁烯;而3-氯-1-丁烯和乙醇反应
时,不仅产生3-乙氧基-1-丁烯,还产生
1-乙氧基-2-丁烯。怎样说明这些结果? ;;18、 异丙基溴脱溴化氢需要在KOH醇溶液中回流
几个小时,但在室温下在二甲亚砜中,用叔
丁醇钾不到一分钟就完???了。试解释之: ;;19、有一化合物分子式为C8H10,在铁的存在下与1mol
溴作用,只生成一种化合物A,A在光照下与1mol
氯作用,生成两种产物B和C,试推断A、B、C的结
构: ;20、化合物M的分子式为C6H11Cl,M和硝酸银醇精溶液
反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下
只得到一种水解产物N,M与KI(丙酮)反应比氯
代环己烷快。试写出M,N的可能结构。 ;21、当硫酸根与氢离子作用时,氢离子连在氧上,
但与碘化甲烷反应则生成甲磺酸离子,为什
么? ;亚硝酸根(NO2-)与碘化甲烷作用可得两种产物(是什么)试解释。
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