有机化学课后探究-水果膨大剂的危害调研.doc

研究背景： 2011年5月，有媒体报道，江苏镇江瓜田里的西瓜像炸弹一样炸开。人们在寻找原因的时候，最终纷纷归咎于植物激素——膨大剂头，一时间将水果膨大剂推上了风口浪尖。膨大剂究竟有没有这样神奇的“引发爆炸”能力呢？其化学本质为何？对植物、人体到底有么有危害呢？我们研究小组成员对此进行了相应的探究。 水果膨大剂简介： 1、研发历史 水果膨大剂有效化学成分为氯吡脲，由东京大学药学部的首藤教授等发明，日本协和发酵工业株式会社研究开发。1980年，在日本植物调节剂研究协会批准下，以KT-30的名称，协和发酵开始了日本全国范围内的效果试验。后被中国引入。1987年，中国国内首先由四川大学化学系合成成功。1989年3月，协和发酵以“フルメット液剤（0.10%）”为商品名获得专利。 2、氯吡脲（水果膨大剂）性质 化学式：C12H10ClN3O 摩尔质量：247.68 g·mol?1 氯吡脲英文名Forchlorfenuron，别名较多：施特优、吡效隆、氯吡脲、调吡脲、吡效隆醇、氯吡苯脲、氯吡苯脲(KT-30,CPPU)、1-(2-氯-4-吡啶)3-苯基脲、1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲。 氯吡脲纯品为白色无味结晶或粉末。在水中的溶解度不好，易溶于乙醇、异丙醇、丙酮和二甲基亚砜，难溶于己烷。熔点165-170℃。相对密度1.44 (21℃)。[2] 不可燃，在空气中稳定。 3、代谢 a.植物代谢 氯吡脲的作用机制是非全身性的(non-systemic)。用葡萄、苹果与猕猴桃树进行的代谢实验显示活性成份在植物体内没有明显的转运作用发生。氯吡脲在这三种植物中的代谢途径是相似的，该途径中可能首先是苯基的3或4位被羟基化，而后产生的酚羟基接着与糖基发生结合作用。可以认为氯吡脲代谢中的残留物是母体化合物，即氯吡脲自身。 b.动物代谢 氯吡脲在大鼠体内的代谢途径与在植物内的类似。主要是对苯环的羟基化，产生酚（即羟基氯吡脲），然后再迅速地形成硫酸酯结合物，经尿排出。羟基氯吡脲则通过粪便排出。多羟基化或其他对羟基官能团的修饰（如甲基化、葡糖醛酸结合）也有发生，但比例较低。总的来说，代谢反应主要发生在苯环一侧，而很少发生在氯代吡啶环上。 大鼠经口实验显示，口服摄入的氯吡脲可迅速为消化道吸收，吸收后可很快被排出。48小时内，44-70%的剂量可随尿排出（尿排半衰期约14小时），13-28%的剂量可随粪便排出（粪排半衰期约16小时）。口服摄入7日后，残留在大鼠（尸）体内的氯吡脲的剂量小于2%。用放射性C-14标记的氯吡脲(100 mg/kg)试验时，7日后大鼠组织中放射性残留程度为：肝(0.2-1.2 mg equiv./kg) 肾(0.1-0.8 mg equiv./kg) 脂肪(0.03-0.45 mg equiv./kg)。 4、应用 氯吡苯脲用作植物生长调节剂、膨大剂，用于促进果树、蔬菜、粮食作物等的生长。它属于苯脲类细胞分裂素，主要机制是促进细胞分裂和扩大细胞体积。其细胞分裂活性远远超过芐氨基嘌呤和4-吡啶脲。 在农业生产上应用广泛，对柿子、甜瓜、苦瓜、葡萄、番茄、西瓜、苹果、梨等多种作物有增加果实数量的作用，能够促进植物细胞分裂，促进果实肥大，提高产量，在国内外已作为果实膨大剂用于多种农作物。 Kefford等人采用不同的细胞分裂素处理豌豆幼苗，发现氯吡苯脲使芽的生长较对照组提高290%。在烟草上喷洒100mg/L的氯吡苯脲，有降低株高、增大叶面积和叶重的作用，增加种植烟草的经济收益。大豆初花期喷洒氯吡苯脲，可以使大豆根系发达，花荚脱落减少20%~30%，增产15%~20%。 水果膨大剂的危害： 1、对植物的影响 氯吡脲作为一种植物生长调节剂，具有细胞分裂素活性，能促进细胞分裂、分化和扩大，促进器官形成、蛋白质合成。氯吡脲对水稻离体叶片衰老具明显的延缓效应，叶色加深，保绿效应比嘌呤型细胞分裂素好，时间长，内源乙烯放量比不用药对照低。提高坐果率，使果实膨大的直观效果明显。 膨大剂的使用有一定的技术要求。正常使用条件下，可以促进果实增大、早熟、提高产量。但是，如果过量使用或使用时期不当，可以引起果实畸形、裂果、掉果等药害现象。 此外，使用膨大剂后的果蔬味道变淡，吃起来口感不好，也不利于长时间储藏。 2、对动物的影响 氯吡脲（水果膨大剂）属于激素类化学物质，对植物可产生助长、速长作用。目前膨大剂在我国使用很广泛，长期的使用实践证明其对人体无害。但也有专家指出，过量食用膨大剂也是有危害的，主要是对神经系统的伤害，能造成儿童脑炎，发育不良，痴呆等。对皮肤刺激轻微，对眼睛有刺激。大鼠急性吸入LC50(4小时)：在饱和蒸汽中不致死。急性经口LD50：雄大鼠2787毫克/公斤，雌大鼠1568毫克/公斤，雄小鼠2218毫克/公斤，雌小鼠2783毫克/公斤；兔