有机反应类型有机物的推断及合成.doc

PAGE  PAGE 15 有机反应类型、有机物的推断及合成 一、有机反应类型 1.取代反应 （1）能发生取代反应的物质有：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 （2）典型反应 ①烷烃与卤素的取代反应 ②芳香烃的取代反应 A：卤代 B：硝化 C：磺化  = 3 \* GB3 ③醇与HX的取代反应 ④酚与溴水的取代反应 ⑤卤代烃的水解反应 ⑥成醚反应 ⑦酯的水解反应 ⑧酯化反应 2.加成反应 可能的结构特征： （1）能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖 （2）典型反应 ①烯烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等） 注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O、HCN等的反应 ②炔烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等） ③醛、酮的加成反应（如与H2、HCN、NH3等） 3.加聚反应 （1）能发生加聚反???的物质：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型 （2）典型反应 4.缩聚反应 （1）能发生缩聚反应的物质有：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸 （2）典型反应 5.消去反应 （1）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃 （2）典型反应 6.氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化） （1）能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 （2）典型反应 7.还原反应 （1）能发生还原反应的物质有：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基 （2）典型反应 注意： 8.酯化反应 （1）能发生酯化反应的物质有：羧酸或含氧酸和醇 （2）典型反应 9.水解反应 （1）能发生水解反应的物质有：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖 （2）典型反应 ①酯的水解（或油脂的水解） ②卤代烃的水解 ③二糖的水解 ④多糖的水解 ⑤蛋白质的水解 10.裂化和裂解反应 （1）能发生裂化或裂解反应的物质有：烃 （2）典型反应 11.显色反应 （1）能发生显色反应的物质有：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 （2）典型反应 ①苯酚遇铁盐（FeCl3）溶液显紫色 ②淀粉遇碘显蓝色 ③蛋白质遇浓硝酸显黄色 ④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色 注意下列两个有机反应： 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑（置换反应） （复分解反应） 二、有机物的推断 1.有机物的推断一般有以下几种类型： ①由结构推断有机物 ②由性质推断有机物 ③由实验推断有机物 ④由计算推断有机物 2.有机物的推断方法： ①顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 ②逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断中常用的一种方法。 ③猜测论证法：根据已知条件正逆推结合，提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为： 有机推断和合成的解题分析思路： 特征性质：颜色、状态、气味、密度、熔沸点等 特征现象：气体产生、沉淀颜色、溶液颜色等 特征反应：“三色”反应、银镜反应等 特定条件和特定试剂：浓H2SO4、170℃；NaOH水溶液；NaOH醇溶液；浓H2SO4加热等 特征量变：相对分子质量增加16或18等 特定转化关系：两步氧化；既被氧化又被还原等 三、常见反应条件与反应类型 序号反应条件有机反应1X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代2溴、铁粉（FeBr3）苯环上的卤代3浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化4浓溴水酚环上的溴代5溴水碳碳双键、三键加成6NaOH水溶液、加热酯水解或卤代烃水解7NaOH醇溶液、加热卤代烃消去HX8稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9浓硫酸、加热酯化、醇消去或脱水成醚10KMnO4（H+）碳碳双键、三键或苯的同系物11Cu（O2）、加热醇的催化氧化12水浴加热银镜反应[Ag(NH3)2 + 、加热] 苯的硝化、制酚醛树脂、酯或二糖的水解13H+（H2O）—COONa、四、有机推断、有机合成的常用方法 1、在分子中引入官能团的方法⑴引入－X的方法①加成反应引入X原子。如：CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl　 　 ②取代反应引入X原子。如： 　　　C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O⑵引入－OH的方法①烯烃水化（加成反应）。如： ②水解反应引入－OH。如：　　　 　　 　　　C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH　　 ③醛、酮与H2加成（被还原）：　　 ④酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸