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第十四章 雜环化合物
第十四章
杂 环 化 合 物; 主要内容;第一节 杂环化合物的分类和命名;2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环;(二) 命名;五元杂环;六元杂环;杂环并杂环;(一) 吡啶;2 物理性质;;4 化学反应;;(2) 亲电取代反应; 由吡啶的共振式分析:; 由取代反应的中间体稳定性分析;2. 取代在 b 位;实验事实:钝化和 b取代;其它反应现象;(3) 亲核取代反应;当 a 或 g 位有其它离去基团时,反应易发生;(4) 氧化和还原反应;氧化在 N 上; N-氧化吡啶的性质:比吡啶易与亲电试剂或亲核试剂反应;为什么N-氧化吡啶既有亲电性又有亲核性;保留吡啶的特点,氧负离子使环上的正电荷密度增大;(b) 由反应过程分析(中间体的稳定性分析);(二) 喹啉和异喹啉;;(1) 亲电取代反应:;从反应中间体的稳定性解释反应结果:;(2) 亲核取代反应;实例:;(3) 氧化反应;*3 喹啉与异喹啉在过酸的作用下均可形成N-氧化物。;(4) 还原反应;3 喹啉及其衍生物的合成 ;eg 4; 2 弗里德伦德(Friedlander)反应:;(三) 含二个氮原子的六元杂环;1 结构与物理性质;2 化学反应;;反应最易在2位发生,其次是4,6位;利用亲核取代反应可制取烃基取代的二嗪。;;(4) 侧链α-H反应; 吡喃环系;(一 ) 呋喃、噻吩、吡咯的结构
(二) 吲哚
(三) 含两个杂原子的五元杂环;吡咯的结构;呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为sp2杂化,故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系,其π电子数符合休克尔规则(π电子数 = 4n+2),所以,它们都具有芳香性。
;3 呋喃、噻吩、吡咯化学反应;(3) 由于α-C的质子化反应,吡咯在强酸作用
下会因聚合而被破坏;; 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应;*2 取代反应主要发生在α-C上;;(1) 呋喃、噻吩、吡咯的卤化反应;(2) 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应; 呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物,
然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。;(3) 呋喃、噻吩、吡咯的磺化反应;S;(4) 呋喃、噻吩、吡咯的傅氏酰基化反应;sp2杂化;(5) 吡咯的特殊反应;HCON(CH3)2
POCl3;??; 噻吩基本上不发生双烯加成,即使在个别情况下生成也是一个不稳定的中间体,直接失硫转化为别的产物。;对取代位置的解释(对反应中间体的相对稳定性的分析); 取代在b位;(二) 吲哚;从反应的中间体分析:; 吲哚的合成;(1)互变异构;(2)结构;(2)碱性;唑的反应 主要讨论亲电取代反应;eg 2;;一 结构;二 嘌呤的两个重要衍生物
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