甲基橙的制备（论文资料）.docVIP

有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 甲基橙的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工09-1班 姓 名： 夏勤波 学 号：09410010215 指 导 教 师： 胡敏杰 陈斌 日 期： 2010年11月29日 实验目的 1．学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。 2．掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 3．进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。 二、实验原理 将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N—二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。粗产品在0.2%NaOH液中进行重结晶，得到甲基橙精产品。 三、主试剂及物理性质 名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚对氨基苯磺酸173.2白色晶体〉280开始碳化0.8/10℃不溶不溶N，N—二甲苯胺121.18无色液体1.5882 0.95001.5-3194.2不溶∞∞甲基橙327.33橙色晶体300溶不溶 试剂用量规格 2.03g对氨基苯磺酸；10ml 5% NaOH；5ml 10% NaOH；1.3ml N，N—二甲苯胺；1ml HAc。 五、仪器装置 仪器：烧杯、试管、滴管、刻度吸管、布氏漏斗、滤纸、恒温水浴锅、冰水浴、玻璃棒、台称、量筒。 实验步骤及现象 时间步骤现象1：202.03g对氨基苯磺酸晶体置于100ml烧杯中，加入约10ml5%NaOH溶解，浅黄色1：300.8gNaNO2，加6ml水，摇动溶解完后倒入装有对氨基苯磺酸的烧杯中。搅拌均匀，将烧杯放置于冰水中，冷却到0℃深黄色溶液1：35浓HCl慢慢滴入烧杯中，13ml冰冷水（分批），不断搅拌，烧杯中温度控制在0℃之间。滴完后用玻璃棒取液滴置于淀粉—碘化钾试纸上 米色浑浊 淀粉—碘化钾试纸变蓝1：35-1：50继续在冰水浴中搅拌15分钟 有白色细粒状重氮盐析出1：52用刻度吸管吸取1.3ml N,N—二甲基苯胺液体和1ml冰乙酸置于试管中混合均匀，慢慢滴加到上面制得的重氮盐中，同时剧烈搅拌 红色沉淀析出1：54-2：04继续搅拌10分钟，使偶联完全2：0515ml 10%NaOH，至溶液呈碱性红色甲基橙粗产品变为橙色2：08加热至沸腾血红色，大量气泡2：12直至甲基橙晶体完全溶解，冷却至室温，有甲基橙晶体析出，再将烧杯置冰水浴中冷却5分钟，使甲基橙结晶完全 甲基橙晶体析出2：30抽气过滤，饱和NaCl10ml（n=2）橙黄色滤饼，黑色滤液2：45滤饼+滤液，75ml热水溶解橙红色液体2：52冷却到室温，冰水浴有大量晶体析出2：55抽滤，并依次用冰水、95%乙醇、乙醚各10ml洗涤晶体，抽干橙红色晶体七、实验结果 产品外观：橙红色晶体,表面有光泽；产量：3.43g。 n（对氨基苯磺酸）=2.03/173.19mol=0.012mol n(甲基橙)=3.43/327.33mol=0.010mol 产率=n(甲基橙)/n（对氨基苯磺酸）*100%=0.010*100%/0.012=89.42% 八、实验讨论 1、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。 2、若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。