2015-2016学年苏教版选修5醛羧酸第3课时学案.docVIP

第3课时　重要有机物之间的相互转化 [学习目标定位]　1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。 1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。 ①CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH； ②2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O； ③2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH； ④C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O； ⑤CH3COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O； ⑥CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。 (1)CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O， 消去反应； (2)，加成反应； (3)，水解反应。 探究点一　有机物之间的转化关系 1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示 (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内 (2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。 2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下： 已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式： A→B：________________________________________________________________________； C与银氨溶液反应：______________________________________________________； A＋D→E：______________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2OH　CH2===CH2　CH3CHO (2)C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 解析　分析题目所给五种物质之间的转化关系：由Aeq \o(――→,\s\up7(氧化))Ceq \o(――→,\s\up7(氧化))D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。 [归纳总结] (1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化。 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。 ③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。 (2)从有机物分子中消除官能团 ①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。 ②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。 ③通过加成、氧化反应可消除—CHO。 ④通过水解反应可消除酯基。 [活学活用] 1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是(　　) ①乙烯→乙二醇： ②溴乙烷→乙醇： CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(消去))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(加成))CH3CH2OH ③1-溴丁烷→1,3-丁二烯： CH3CH2CH2CH2Breq \o(――→,\s\up7(消去))