4.2.4专题4第二单元《醇酚》第三、四课时教案（苏教版选修5）.docVIP

专题四 烃的衍生物 教案 第二单元《醇 酚》 第三、四课时 【教学目标】 1.通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。 2.通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【教学重点】苯酚的典型化学性质 【教学难点】基团之间存在相互影响 【教学方法】实验探究法、交流讨论、归纳总结 【教学过程】 一、酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质 （1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9℃ （2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 （3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。 二、酚的化学性质 （1）弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 —OH —O－ H＋ ＋ 所以苯酚能够与NaOH溶液反应： A．与NaOH溶液的反应： 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。 苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B．苯酚的制备（强酸制弱酸） —OH —ONa ＋ H2O ＋ CO2 ＋ NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3－ —OH —ONa ＋ HCl ＋ NaCl （2）苯酚的溴化反应 苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚 该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量 （3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋ 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。 三、废水中酚类化合物的处理 （1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。 （2）苯酚和有机溶剂的分离： 分液漏斗 苯酚 上层：苯 NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液 四、基团间的相互影响 （1）酚羟基对苯环的影响 酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。 苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基 邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X 其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。 间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团 （2） 苯环对羟基的影响 能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性—OH  CH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途 【例1】—OH CH3 C． 下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ） —CH2 OH D． 【例2】下列说法正确是（ ） A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。 CH2OH B．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。 C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 OH OH 【例3】白藜芦醇 HO— —CH==CH— 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化 合物起反应的Br2和