苏教版选修五专题一第二单元科学家怎样研究有机物1-2-2有机化合物结构的研究教案.docVIP

第二单元 科学家怎样研究有机物 1-2-2 有机化合物结构的研究 【教学目标】 1、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。 2、能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。 3、了解手性化合物、能区分出手性分子。 【教学重点】 能通过谱图初步判断有机化合物的结构。 【教学过程】 [引入]在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，这些不同导致了物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质上的巨大差别，甚至截然不同。今天我们就来研究有机物的结构。 [板书]二、有机化合物结构的研究 [化学史话]李比希对“基团”概念的贡献 1832年李比希在研究樟脑、樟脑酸、苦杏仁油等物质的基础上，开始尝试建立有机化合物的分类体系。他指出：“无机化合物中的‘基’是简单的，有机化学中的‘基’则是复杂的，这是两者的不同点。但是，在无机化学和有机化学中，化学的规律是一样的。”1838年他提出了“基”的定义： 1、有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分。 2、“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所置换。 3、置换“基”的基团，可以被其它基团所取代。 从此，有机化学中“基”的概念就确定了。李比希通过基团理论初步归纳总结了一些有机反应机理。现在看来，“基团理论”存在着不少缺陷，如“基”并非一成不变等。但李比希开拓性的工作，启发、引导后来的化学家们以有机化学分子结构与性质之间的关系展开了卓有成效的研究。 [讲解] “基团理论”认为：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 “基”与“根”的区别： “基”是中性的，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。 “根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 [练习]写出—OH，OH-的电子式。 [板书]1、有机物中的基团 （1）有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。 （2）有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。 [讲解]烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R表示； 官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。如羟基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、氨基（－NH2）等。 [板书]2、现代化学测定有机物结构的方法 （1）核磁共振法（1H-NMR）——确定有机物的结构 [讲述]在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。 [观察与思考]请根据乙醇分子找结构思考以下问题： 1、乙醇分子中有几种不同化学环境的氢原子？ 2、图1-9是分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H－NMR谱图吗？请与同学交流你作出判断的理由。 分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子。 因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。 甲醚的结构为： 其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。 氢核磁共振谱法（1H-NMR） （1）作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。 （2）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反过来也一样。 例1、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________。 解析：有各类有机物的通式可以初步判定该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮。第一种谱图表示分子中有两种不等性氢原子，每种都有3个等性氢原子，由此可以得出结构简式为CH3COOCH3。第二种有三个信号峰，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且分别为3、2、1个，由此推出其结构中含有－CH3、－CH2－、－OH或－CHO等基团，所以结构简式为CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH。 [板书]（2）红外光谱法——确定有机物中的基团种类 [讲