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五章节进入合成有机高分子化合物时代
;第 五 章 进入合成有机高分子化合物的时代;学习目标;什么叫低分子化合物?什么叫高分子化合物?
;高分子化合物与低分子化合物有什么不同?;聚合反应 ;
相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应;聚合反应;一、加成聚合反应;P.100 思考与交流;1.加聚反应的特点:;2.加聚物结构简式的书写;3.由加聚聚合物推单体的方法
;你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?
;
常见加聚反应的类型有:
(1)含一个碳碳双键的加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ];● (2)共轭双键的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2 [ CH2—CH=C—CH2 ]
●(3)不同物质间的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
[ CH2—CH=C—CH2—CH—CH2 ]
;(4)含碳氧双键的加聚反应
nH—C—H — O—CH2—;1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1)CH2=CHCl
2);2、人造象牙中,主要成分的结构是;3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( )
A.;4、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成;5、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用;请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点 ;聚酯;二、缩合聚合反应;缩合聚合反应;缩合聚合反应;① 由一种单体;②由两种单体:;缩聚反应的特点:
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;
2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。)如:
;你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢? ;缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: ;缩聚反应的类型
缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有:
(1)苯酚和甲醛的缩聚
;(2)醇羟基和羧基酯化而缩聚
①二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯
nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH;②醇酸自身的酯化缩聚
如nCH3CHCOOH H—O—CH—C—OH;②氨基与羧基的缩聚
A、氨基酸自身的缩聚,如合成聚酰胺6:
nH2N(CH2)5COOH H—NH(CH2)5C—OH;B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应
nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2
HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H
+(2n-1) H2O
此类反应的通式为:
nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2
HO—C—C—NH—R—NH—H +(2n-1)H2O
;三、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断;凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,
在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。
;;(1)判断聚合类型
若链节上都是碳原子,一般是加聚反应得到的产物,若链节上含有
—C—O—、 —C—NH—等基时, 都是缩聚反应的产物。 ;(2)若是加聚产物
凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物其合成单体必为一种,将两半链闭合即可,如
;凡链节主链只有碳原子并存在C=C双键结构高聚物,其规律是“见双键、四个碳,无双键、两个碳”划线断开,然后将半键闭合,即将双键互换。
[ CH—CH=C—CH] 2 的单体是
CH2=CH—C=CH2;(3)若是缩聚产物
凡链节为 — HN—R—CO— 结构的高聚物,其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢,在羰基上加羟基,即得高聚物单体。
如H— N—CH2—CH2—C— OH , 其单体为
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