大学化学有机物医学第二章：立体化学授课讲义x.pptVIP

第二章立体化学;１;如何画化学分子式;CHClBrI的立体视图;构造异构 立体异构;;一、手性分子和对映体;手性;2. 含有一个手性C的对映异构;*;含有一个手性碳原子的化合物必; 一对对映体有相同的物理性质;3、判断对映体的方法 ;哪些分子是手性分子？;二、旋光性;圆盘旋光仪; 将胆固醇样品 260mg 溶于5mL 氯仿中，然后将其装满 5cm 长的旋光管，在室温(20℃)时通过偏振的钠光，测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。;2. 对映体物理常数的特点;三、费歇尔（Fischer）投影式;3 2 1;2. 书写Fischer投影式须注意：;(2) Fischer 投影式手性碳原子上所连的原子或基团可以两两相互交换偶数次，但不能交换奇数次。（适用于只含一个手性碳原子的情况）;(3) Fischer 投影式中保持一个基团不变，而把另外三个基团顺时针或逆时针地调换位置，其构型不变。;四、构型标记法;2. R/S 构型标记法?? 1979年被 IUPAC 建议采用）;-I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : ;看作 ;基团大小的次序：;R-2-丁醇;试标记乳酸的构型; 末优基团在竖方向（即上或下）时，只须在纸平面上沿最优→次优→再次优基团画圆弧，顺时针为R型，反之为S型。; 末优基