有机化学学习笔记-第18章周环反应.pptVIP

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2017-04-28 发布于四川
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有机化学学习笔记-第18章周环反应.ppt

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有机化学学习笔记-第18章周环反应

第十八章周环反应;周环反应是经历环状过渡态的协同反应；协同反应是指旧化学键断裂和新化学键的生成在同一过渡态内完成，反应没有产生活性中间体， ;18.1 电环化反应;1．4n电子体系的电环化反应;;B. 4n电子体系在加热条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;C. 4n电子体系在光照条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;2．4n+2电子体系的电环化反应;;B. 4n+2电子体系在加热条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;C. 4n+2电子体系在光照条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;链状和环状共轭烯烃的判断;结论： ;;;18.2 环加成反应;1．[2+2]环加成反应;如果在激发态下，即在光照条件下将一个乙烯分子激发为激发态，利用它的HOMO与另一处于基态的的乙烯分子的LUMO对称性匹配就可以成键： ;2．[4+2]环加成反应;结论： [2+2]，光照；[4+2]，加热。 ;18.3 ?-迁移反应;1．[1,j]迁移反应;共轭多烯的自由基的 HOMO中偶数位置没有原子轨道，而是由一个节点代替;氢原子的[1,5]迁移——同面迁移 ;B. [1,j]烷基迁移;类推烷基的[1,j]迁移规律 ;结论： ;2．[i,j]迁移反应——[3,3’]-?-迁移;;相当于烯丙基直接联到了羟基对位。