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三酰甘油、蜡
脂类是指存在于生物体内具有脂溶性、能用低极性有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。
分为三大类:
简单脂(三酰甘油、蜡)
复合脂(磷脂、糖脂)
类脂(萜类和甾族化合物等);一、油脂; 三酰甘油中的三个脂肪酸相同,称单三酰甘油,三个脂肪酸不同则称混三酰甘油,它们的结构通式如下:
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单三酰甘油 混三酰甘油
; 2. 双键——顺式、非共轭。双键之间一般由1个-CH2-隔开。 ;CH2-O-C-R’
C—H
CH2-O-C-R”;油脂的化学性质;(1) 加氢——油脂的硬化; 3. 酸败(rancidity)
油脂久放后发生变质,产生难闻气味的现象叫酸败。;二、磷脂(phospholipid); 最常见的磷脂酸衍生物有两种:卵磷脂和脑磷脂。
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? ?-卵磷脂
卵磷脂组分的胆碱与人体脂肪代谢有密切关系,能促进油脂迅速生成卵磷脂,因此可以防止脂肪在肝内大量存积。胆碱和卵磷脂都是常用抗脂肪肝的药物, ?;?-脑磷脂;2. 鞘磷脂( sphingomyelin, 又叫神经磷脂);3. 糖脂 ;三、蜡
长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的酯,是不溶于水的固体,与石蜡不同; 第二节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构和异戊二烯规律;上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的——异戊二烯规律 ;二、萜类化合物的分类
萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成环状化合物。
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类:
1)单萜: 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种
2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜
3)双萜: 含有四个异戊二烯单位的萜
4)三萜: 含有六个异戊二烯单位的萜
5)四萜: 含有八个异戊二烯单位的萜;第三节 甾族化合物(steroid)
甾族化合物也称为类固醇化合物。; 天然存在的甾族化合物只有A、B两环间存在顺反两种构型,而B、C和C、D环之间,几乎都是反式并联。
甾族化合物分为两系:;粪甾烷(A/B顺式) 胆甾烷(A/B反式)
正系(normal) 别系(allo);?A、B反式(5α系) A、B顺式(5β系)
; 甾族化合物除稠合的环有顺反异构的关系外,如环上的取代基与C10、C13上的两个角甲基在相反的一边叫做?-构型,用虚线表示;如取代基和C10及C13上的角甲基在同一边的叫做?-构型,用实线表示。
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胆酸 胆固醇
(3?,7?,12?-三羟基-5?-胆甾烷-24-酸) (△5-胆甾烯-3?-醇) ;甾体化合物的构象分析(自学);构象与反应活性:
环外反应——e-键快:环己烷羧酸型羧基的酯化、酯水解、环己醇型羟基酯化、酰氧基水解、环外胺与卤代烃的反应等。
环内反应——a-键快:环己烷环系上羟基被氧化成羰基、环上亲核取代、消除、环酮酮基的还原、亲核加成、环烯双键的亲电加成。
环己烷衍生物:无论卤代、磺酸酯或季铵碱的反式共平面消除E2容易进行。
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